methyl 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 1232031-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1232031-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: QIHQFBSGEQJMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.85h， 以93%的产率得到2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  m -CPBA / TFA：一种有效的非金属试剂，用于1,2-二芳基乙烯的氧化偶联

  摘要：

  描述了温和合成一系列菲环上具有不同取代基的菲的方法。该方法包括在存在各种1,2-二芳基乙烯衍生物的分子内氧化偶合米氯过氧苯甲酸（米在三氟乙酸（TFA）-CPBA），得到高收率的菲。本方法解决了与生物碱酪氨酸相关的多环结构合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.101
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化锰介导的芳香核的简单高效氧化偶联

  摘要：

  通过二氧化锰-三氟乙酸在室温下以优异的产率有效地促进了用于直接构建菲环系统的各种斯蒂芬烯的芳基环的氧化性分子内偶联。该方法也适用于在非常温和的条件下将2-萘酚，2-萘硫醇，2-萘胺，苯酚醚和苯酚进行分子间联芳基偶联。提出了一种电子转移机理，其中二氧化锰用作二电子氧化剂。 氧化偶合-芳核-二氧化锰-菲-分子间联芳基偶合

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219237

文献信息

• m-CPBA/TFA: an efficient nonmetallic reagent for oxidative coupling of 1,2-diarylethylenes
  作者：Kailiang Wang、Yanna Hu、Meng Wu、Zheng Li、Zhihui Liu、Bo Su、Ao Yu、Yu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.101

  日期：2010.11

  A mild synthesis of a series of phenanthrenes with different substituents on the phenanthrene ring is described. The method involves intramolecular oxidative coupling of a variety of 1,2-diarylethylene derivatives in the presence of m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) in trifluoroacetic acid (TFA) to yield phenanthrenes in high yields. The present approach solves a key step for the synthesis of polycyclic

  描述了温和合成一系列菲环上具有不同取代基的菲的方法。该方法包括在存在各种1,2-二芳基乙烯衍生物的分子内氧化偶合米氯过氧苯甲酸（米在三氟乙酸（TFA）-CPBA），得到高收率的菲。本方法解决了与生物碱酪氨酸相关的多环结构合成的关键步骤。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Annulation of Benzylamines with Alkynes: Application to the Modular and Asymmetric Syntheses of Bioactive Molecules
  作者：Yong-Jie Wu、Jia-Hao Chen、Ming-Ya Teng、Xiang Li、Tian-Yu Jiang、Fan-Rui Huang、Qi-Jun Yao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.3c10714

  日期：——

  enantioselective C–H functionalization strategy has revolutionized the logic of natural product synthesis. However, previous applications have heavily relied on the use of noble metal catalysts such as rhodium and palladium. Herein, we report the efficient synthesis of C1-chiral 1,2-dihydroisoquinolines (DHIQs) via enantioselective C–H/N–H annulation of picolinamides with alkynes catalyzed by a more sustainable and

  过渡金属催化的对映选择性C-H官能化策略彻底改变了天然产物合成的逻辑。然而，以前的应用严重依赖于贵金属催化剂的使用，例如铑和钯。在此，我们报道了在更可持续且更便宜的3d金属催化剂乙酸钴(II)的催化下，通过吡啶甲酰胺与炔烃的对映选择性C-H/N-H环化，有效合成了C 1 -手性1,2-二氢异喹啉(DHIQ)四水合物。以良好的收率和优异的对映选择性（高达 98% 收率和 >99% ee）获得了各种对映体富集的 DHIQ。该方法的稳健性和合成潜力通过几种四氢异喹啉生物碱的模块化和不对称合成得到了证明，这些生物碱包括( S )-降劳丹苷、( S )-劳丹苷、( S )-木洛匹宁、( S )-sebiferine和( S ) -cryptostyline II，以及 (+)-solifenacin、FR115427 和 (+)-NPS R-568 关键中间体的不对称合成。
• A Simple and Efficient Oxidative Coupling of Aromatic Nuclei Mediated by Manganese Dioxide
  作者：Qingmin Wang、Kailiang Wang、Yanna Hu、Zheng Li、Meng Wu、Zhihui Liu、Bo Su、Ao Yu、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219237

  日期：2010.4

  Oxidative intramolecular coupling of the aryl rings of various stilbenes for direct construction of the phenanthrene ring system is promoted efficiently by manganese dioxide-trifluoroacetic acid at room temperature in excellent yields. This approach is also applied to the intermolecular biaryl coupling of 2-naphthols, 2-naphthalenethiol, 2-naphthylamine, a phenol ether and a phenol under very mild

  通过二氧化锰-三氟乙酸在室温下以优异的产率有效地促进了用于直接构建菲环系统的各种斯蒂芬烯的芳基环的氧化性分子内偶联。该方法也适用于在非常温和的条件下将2-萘酚，2-萘硫醇，2-萘胺，苯酚醚和苯酚进行分子间联芳基偶联。提出了一种电子转移机理，其中二氧化锰用作二电子氧化剂。 氧化偶合-芳核-二氧化锰-菲-分子间联芳基偶合