4-[2-(2,4-二甲基苯基磺酰基)苯基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 960203-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-[2-(2,4-二甲基苯基磺酰基)苯基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 叔丁基-4-(2-(2,4-二甲基苯硫酚基)苯基)哌嗪-1-碳酸酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)vortioxetine；N-Boc vortioxetine；4-[2-(2,4-DiMethylphenylsulfanyl)phenyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylphenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 960203-42-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 398.569
• InChiKey: ODELUUDFRPTTTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2,4-二甲基苯基磺酰基)苯基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到沃替西汀氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling

  摘要：

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01781f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-[2-(2,4-二甲基苯基磺酰基)苯基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺进行的无过渡金属的芳烃硫代胺化

  摘要：

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03966

文献信息

• Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00448

  日期：2021.4.16

  iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
• NOVEL POLYMORPHIC FORMS OF VORTIOXETINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170189394A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention provides polymorphic forms of Vortioxetine of and its pharmaceutically acceptable salts. Specifically the present invention relates to the novel crystalline forms of Vortioxetine or its pharmaceutically acceptable salts. Moreover, the present invention also provides an amorphous form of Vortioxetine hydrobromide and a stable amorphous co-precipitate of Vortioxetine hydrobromide with pharmaceutically acceptable excipients.

  本发明提供了氟美沙辛的多态形式及其药用盐。具体地，本发明涉及氟美沙辛或其药用盐的新型晶体形式。此外，本发明还提供了氟美沙辛盐酸盐的非晶形式以及氟美沙辛盐酸盐与药用可接受的辅料形成的稳定非晶共沉淀物。
• 二芳基硫醚胺类化合物的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104829558B

  公开（公告）日：2020-03-03

  本发明涉及二芳基硫醚胺类化合物的制备方法。具体而言，本发明涉及一种如式I所示的1‑[2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯基]哌嗪衍生物的制备方法，其包括式V化合物与式IV化合物经环合、缩合或上氨基保护基，再进一步缩合等步骤而得到目标化合物。与其他方法相比，本发明具有工艺重现性好、操作简单；同时还具有收率高、成本低、所得样品纯度高的特点，更适合工业化生产，具有很高的经济效益。
• Double Heteroatom Functionalization of Arenes Using Benzyne Three-Component Coupling
  作者：José-Antonio García-López、Meliha Çetin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201410751

  日期：2015.2.9

  Arynes participate in three‐component coupling reactions with N, S, P, and Se functionalities to yield 1,2‐heteroatom‐difunctionalized arenes. Using 2‐iodophenyl arylsulfonates as benzyne precursors, we could effectively add magnesiated S‐, Se‐, and N‐nucleophilic components to the strained triple bond. In the same pot, addition of electrophilic N, S, or P reagents and a copper(I) catalyst trapped

  Arynes参与具有N，S，P和Se官能团的三组分偶联反应，从而生成1,2-杂原子双官能化的芳烃。使用2-碘苯基芳基磺酸盐作为苯炔前体，我们可以有效地将镁化的S-，Se-和N-亲核组分添加到应变的三键上。在同一个锅中，添加亲电的N，S或P试剂和铜（I）催化剂会俘获中间体芳基格里亚德中间体，从而产生各种1,2-双官能化的芳烃。
• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。