tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-[2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)phenyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 4-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfonylphenyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfonylphenyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 430.568
• InChiKey: SXEKBJOYTYZRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.2%的产率得到1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)phenyl]piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用。采用二碳酸二叔丁酯将1‑[2‑(2,4‑二甲基苯硫基)苯基]哌嗪的游离仲胺基进行保护，再经控制性氧化反应，分别得到N‑保护的亚砜及砜衍生物，后经串联的脱保护、成盐步骤，得到1‑[2‑(2,4‑二甲基苯亚磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑1)及1‑[2‑(2,4‑二甲基苯磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑2)。本发明所述化合物有望在制备抗抑郁症、焦虑症、癫痫症、精神分裂症药物中得到应用。

  公开号：

  CN108047162A
• 作为产物：
  描述：

  沃替西汀氢溴酸盐 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用。采用二碳酸二叔丁酯将1‑[2‑(2,4‑二甲基苯硫基)苯基]哌嗪的游离仲胺基进行保护，再经控制性氧化反应，分别得到N‑保护的亚砜及砜衍生物，后经串联的脱保护、成盐步骤，得到1‑[2‑(2,4‑二甲基苯亚磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑1)及1‑[2‑(2,4‑二甲基苯磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑2)。本发明所述化合物有望在制备抗抑郁症、焦虑症、癫痫症、精神分裂症药物中得到应用。

  公开号：

  CN108047162A

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014191548A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4-dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine), an experimental drug under development for the treatment of depression and anxiety, which comprises the reaction of a compound of formula (VII), or salt thereof, (VII) wherein Q represents S, SO or SO2 and LG represents a leaving group, with a compound of formula (XI), or salt thereof, (XI) wherein Z represents hydrogen or a protecting group. New intermediate compounds are also provided.

  本发明提供了一种用于生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地诺西汀）的新合成工艺，该药物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物，包括化合物的反应公式（VII）或其盐，其中Q代表S、SO或SO2，LG代表一个离去基团，与化合物的反应公式（XI）或其盐，其中Z代表氢或保护基。同时还提供了新的中间体化合物。