3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1044500-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1044500-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LDQUEMXATAIZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(cyclohexenyl)-3-((tert-butyldimethyl)silanyloxy)pyrrolo[1,2]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Base- and Ligand-free Room-Temperature Synthesis of N-Fused Heteroaromatic Compounds via the Transition Metal-Catalyzed Cycloisomerization Protocol

  摘要：

  A new practical method for the synthesis of N-fused heterocycles via the transition metal-catalyzed cycloisomerization of heterocyles possessing a propagyl group has been developed. This very mild, base- and ligand-free method allows for the synthesis of diverse fused heterocyclic cores in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol701464j
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉甲醛 、 1-乙炔基环己烷 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-(quinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Base- and Ligand-free Room-Temperature Synthesis of N-Fused Heteroaromatic Compounds via the Transition Metal-Catalyzed Cycloisomerization Protocol

  摘要：

  A new practical method for the synthesis of N-fused heterocycles via the transition metal-catalyzed cycloisomerization of heterocyles possessing a propagyl group has been developed. This very mild, base- and ligand-free method allows for the synthesis of diverse fused heterocyclic cores in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol701464j

文献信息

• Multisubstituted N-fused heterocycles via transition metal-catalyzed cycloisomerization protocols
  作者：Ilya V. Seregin、Alex W. Schammel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.023

  日期：2008.7

  multisubstituted N-fused heterocycles have been developed. It was demonstrated that 1,3-disubstituted N-fused heterocycles, including indolizines, pyrroloquinoxalines, and pyrrolothiazoles can easily be synthesized via an exceptionally mild and efficient method involving a novel silver-catalyzed cycloizomerization of propargyl-containing heterocycles. Alternatively, 1,2-disubstituted heterocycles can be accessed

  已经开发了两种用于组装多取代 N-稠合杂环的互补方案。结果表明，1,3-二取代的 N-稠合杂环，包括中氮茚、吡咯并喹喔啉和吡咯并噻唑，可以通过一种极其温和且有效的方法轻松合成，该方法涉及新型银催化含炔丙基杂环的环化聚合。或者，可以通过涉及炔烃-亚乙烯基异构化以及伴随的氢、甲硅烷基、甲锡烷基或甲锗烷基基团的1,2-位移的新型级联转化来获得1,2-二取代的杂环。这种温和而简单的方法可以选择性且高效地合成中氮茚、吡咯并异喹啉、吡咯并喹喔啉、吡咯并吡嗪和吡咯并噻唑。