2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 1246678-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 1246678-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: LYLFCSXMFIWFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的无金属和光催化剂反应：α-酮酰胺的合成

  摘要：

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02081

文献信息

• Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Jens Wutke、Petra Ecorchard、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c0cc00079e

  日期：——

  Although they decompose rapidly to produce cyanocarbenes, ethynyl azides were generated from (chloroethynyl)arenes and trapped for the first time by 1,3-dipolar cycloaddition at cyclooctyne.

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。
• Atmospheric Oxygen Facilitated Oxidative Amidation to α-Ketoamides and Unusual One Carbon Degradative Amidation to <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Jaydeepbhai P. Jadav、Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00457

  日期：2023.11.17

  form oxidative amidation product α-ketoamides and unusual degradative amidation product N-alkyl amides by simply changing the amine substitute. Atmospheric air containing molecular oxygen proved to be an ideal oxidant for an amidation reaction. Under similar conditions, the electron-deficient gem-dibromoalkenes play a dual role with different formamides forming novel oxidative amidation products and

  一种温和的、不含过渡金属的新型合成方法已被证实用于构建 C=O 和 C-N 键。在类似条件下，通过简单地改变胺取代物，容易获得偕二溴烯烃，形成氧化酰胺化产物α-酮酰胺和不常见的降解酰胺化产物N-烷基酰胺。含有分子氧的大气被证明是酰胺化反应的理想氧化剂。在类似条件下，缺电子偕二溴烯烃发挥双重作用，与不同的甲酰胺形成新型氧化酰胺化产物，并通过现有技术的邻基团参与胺形成不寻常的一碳降解酰胺化产物。