4-Naphthalen-1-yl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5H-furan-2-one | 914362-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Naphthalen-1-yl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5H-furan-2-one
• CAS: 914362-14-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: UPPQNDYUQLNFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Naphthalen-1-yl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5H-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-hydroxy-4-naphthalen-1-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性进入溴-γ-羟基丁烯内酯类：组装天然产物样文库的有用组成部分。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报告了在适当的碱存在下，通过3-溴呋喃与单线态氧的光氧化作用，可以选择性地3-溴和4-溴-5-羟基-5H-呋喃-2-酮的区域选择性进入。通过这种方法，各种3-取代的γ-羟基丁烯内酯首次变得容易获得。还讨论了使用这些高度功能化的构建基块来制备天然类分子聚焦库的策略。

  DOI：

  10.1021/ol0618611
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4-Naphthalen-1-yl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性进入溴-γ-羟基丁烯内酯类：组装天然产物样文库的有用组成部分。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报告了在适当的碱存在下，通过3-溴呋喃与单线态氧的光氧化作用，可以选择性地3-溴和4-溴-5-羟基-5H-呋喃-2-酮的区域选择性进入。通过这种方法，各种3-取代的γ-羟基丁烯内酯首次变得容易获得。还讨论了使用这些高度功能化的构建基块来制备天然类分子聚焦库的策略。

  DOI：

  10.1021/ol0618611