2-Anilino-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(1H)-one | 97041-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Anilino-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-anilino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 97041-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• mdl: MFCD08723640
• 分子量: 241.293
• InChiKey: DULSKIZUOARNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-271 °C
• 沸点：
  403.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (e)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯 、 2-Anilino-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(E)-methyl 3-methoxy-2-(2-(((2-(phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-yl)oxy)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型strobilurin-嘧啶衍生物的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.045
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Anilino-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型strobilurin-嘧啶衍生物的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.045

文献信息

• Botta, M.; Angelis, F. De; Finizia, G., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, p. 27 - 34
  作者：Botta, M.、Angelis, F. De、Finizia, G.、Gambacorta, A.、Nicoletti, R.

  DOI：——

  日期：——
• BOTTA, M.;DE, ANGELIS, F.;FINIZIA, G.;GAMBACORTA, A.;NICOLETTI, R., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 1, 27-34
  作者：BOTTA, M.、DE, ANGELIS, F.、FINIZIA, G.、GAMBACORTA, A.、NICOLETTI, R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM INTERCREDIT B.V.

  公开号：WO1991018887A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) Diaminopyrimidine compounds and their use as inhibitors of gastric acid secretion.(FR) Composés de diaminopyrimidine et leur utilisation comme inhibiteurs de la sécrétion d'acide gastrique.
• Synthesis of novel strobilurin–pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against human cancer cell lines
  作者：Baoshan Chai、Shuyang Wang、Wenquan Yu、Huichao Li、Chuanjun Song、Ying Xu、Changling Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.045

  日期：2013.6

  based on the structures of our previously discovered antiproliferative compounds I and II. Biological evaluation with two human cancer cell lines (A549 and HL60) showed that most of these compounds possessed moderate to potent antiproliferative activity. Two potent candidates (8f, IC50 = 2.2 nM and 11d, IC50 = 3.4 nM) were identified with nanomolar activity against leukemia cancer cell line HL60 for

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。