3,5-环己二烯-1,2-二醇,3-(苯基乙炔基)-,顺- | 140210-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-环己二烯-1,2-二醇,3-(苯基乙炔基)-,顺-
• 英文名称: (1S,2R)-3-Phenylethynyl-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 140210-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: HCORBCOPSPGPBC-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3,5-环己二烯-1,2-二醇,3-(苯基乙炔基)-,顺-
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes to the free cis-diol metabolite produced from the oxidation of bromobenzene by pseudomonas putida: Synthesis of new homochiral 3-alkynyl cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diols

  摘要：

  The free cis-diol metabolite (1) produced from the oxidation of bromobenzene by Pseudomonas putida underwent Pd(0)-catalyzed coupling with trimethylsilyl acetylene, phenylacetylene and 1-hexyne providing the novel homochiral (1S, 2R)-3-alkynyl cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diols 2-4 in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80194-9