Diphenyl(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol | 17163-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Diphenyl(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol
• CAS: 17163-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: XQRZACKGZRSQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(4,5-Dihydro-thiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-diphenyl-methanol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Diphenyl(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻唑啉——生成仲胺α-氨基碳负离子的新型保护和活化基团

  摘要：

  摘要 4,5-二氢噻唑啉已成功用作保护和活化基团，通过锂化-亲电取代反应序列合成各种1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1080/00397910600941331

文献信息

• Carbon dioxide: A reagent for the protection of nucleophilic centres and the simultaneous activation of electrophilic attack
  作者：Alan R. Katritzky、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80024-2

  日期：1986.1

  Tetrahydroisoquinoline was converted into several 1-substituted derivatives by using carbon dioxide both for N-protection and to give an intermediate carbanion stabilizing group. t-Butyllithium was used as a lithating agent at the alphacarbon atom of the secondary amino group. The resulting 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylic acids underwent smooth acid-catalysed decarboxylation

  通过使用二氧化碳进行N-保护和提供中间碳负离子稳定基团，将四氢异喹啉转化为几种1-取代的衍生物。在仲氨基的α碳原子处，叔丁基锂被用作锂化剂。在温和的条件下，将所得的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羧酸进行平滑的酸催化脱羧。
• KATRITZKY, A. R.;AKUTAGAWA, KUNIHIKO, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 9, 2571-2574
  作者：KATRITZKY, A. R.、AKUTAGAWA, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• 4,5‐Dihydrothiazoline—A New Protecting and Activating Group for Generation of α‐Aminocarbanions of Secondary Amines
  作者：Kamal Nain Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur

  DOI：10.1080/00397910600941331

  日期：2006.11.1

  Abstract 4,5‐Dihydrothiazoline has been successfully used as a protecting and activating group for synthesis of various 1‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines via a lithiation–electrophillic substitution reaction sequence.

  摘要 4,5-二氢噻唑啉已成功用作保护和活化基团，通过锂化-亲电取代反应序列合成各种1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。