(3,3-diphenylallyloxy)acetonitrile | 1226870-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-diphenylallyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-((3,3-diphenylallyl)oxy)acetonitrile
• CAS: 1226870-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: RPXGAQRRMUTDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 oxetan-3-one O-benzoyl oxime 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(3,3-diphenylallyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的选择性C-C键断裂引发的环丁酮肟的分子间Heck-like偶联

  摘要：

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201707181

文献信息

• A Visible‐Light‐Driven Iminyl Radical‐Mediated C−C Single Bond Cleavage/Radical Addition Cascade of Oxime Esters
  作者：Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Peng‐Zi Wang、Meng‐Nan Yang、Dong Liang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710618

  日期：2018.1.15

  A room‐temperature, visible‐light‐driven N‐centered iminyl radical‐mediated and redox‐neutral C−C single bond cleavage/radical addition cascade reaction of oxime esters and unsaturated systems has been accomplished. The strategy tolerates a wide range of O‐acyl oximes and unsaturated systems, such as alkenes, silyl enol ethers, alkynes, and isonitrile, enabling highly selective formation of various

  已完成了室温，可见光驱动的N-中心亚胺基自由基介导和氧化还原中性C-C单键裂解/肟酯和不饱和体系的自由基加成级联反应。该策略可耐受各种O-酰基肟和不饱和体系，例如烯烃，甲硅烷基烯醇醚，炔烃和异腈，从而能够高度选择性地形成各种化学键。因此，该方法为各种不同取代的含氰基的烯烃，酮，碳环和杂环提供了一种有效的方法。
• Gallic Acid-Promoted SET Process for Cyclobutanone Oximes Activation and (Carbonylative-)Alkylation of Olefins
  作者：Zhiping Yin、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.8b03576

  日期：2018.11.2

  Despite the general success of metal catalysts in modern organic chemistry, the exploration of natural available organic molecules as catalysts still has a strong appeal to scientists because of their green and sustainable advantages. Herein an intermolecular coupling reaction of cyclobutanone oximes with olefins promoted by biowaste gallic acid is reported. Both alkylation and carbonylative alkylation

  尽管金属催化剂在现代有机化学中取得了普遍成功，但是由于其绿色和可持续的优势，探索天然可用的有机分子作为催化剂仍对科学家具有强烈的吸引力。本文报道了环丁酮肟与生物废没食子酸促进的烯烃的分子间偶联反应。在该系统中，烷基化和羰基化烷基化反应均进行良好。各种环丁酮肟和烯烃可以以中等至良好的产率转化为相应的产物。详细的EPR研究和控制实验与单电子转移机理一致。
• Iron-catalyzed intermolecular C–C bond vinylation of cycloketoximes promoted by diboron
  作者：Xingxuan Xia、Xi Chen、Binlin Zhao、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133179

  日期：2023.1

  radical-mediated ring opening of cycloketoxime promoted by diboron compound is reported. This strategy provides alternative catalytic routes for the selective C–C bond vinylation, which provides effective approaches for the preparation of various distal-cyanoalkyl alkenes. The experimental explorations showed that the diboron reagent played important roles during the catalytic cycle. And a reasonable

  报道了由二硼化合物促进的铁催化自由基介导的环酮肟开环。该策略为选择性C-C键乙烯化提供了替代催化途径，为制备各种远端氰基烷基烯烃提供了有效途径。实验探索表明，二硼试剂在催化循环中发挥了重要作用。并提出了合理的机制。
• The Nitrile Functionality as a Directing Group in the Palladium-Catalysed Addition of Aryl Boronic Acids to Alkynes
  作者：Arantxa Rodriguez、Wesley Moran

  DOI：10.2174/157017810790533931

  日期：2010.1.1

  The nitrile group is shown to direct the palladium-catalysed hydroarylation of internal alkynes bearing a pendant nitrile with boronic acids.