3α-(carboxyaminopropan-3-ol)-5β-cholanic acid oleylamide | 1372789-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-(carboxyaminopropan-3-ol)-5β-cholanic acid oleylamide
• CAS: 1372789-48-4
• 化学式: C₄₆H₈₂N₂O₄
• 分子量: 727.168
• InChiKey: SULPQNORSIZCQJ-NKTLVVEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(carboxyaminopropan-3-ol)-5β-cholanic acid oleylamide 、 三乙胺 在 咪唑 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carrier-free cellular uptake and the gene-silencing activity of the lipophilic siRNAs is strongly affected by the length of the linker between siRNA and lipophilic group

  摘要：

  通过与分子结合，这些分子可以通过自然运输机制进入细胞，从而增强siRNA的细胞摄取。在此，我们研究了通过不同长度的亚甲基连接子将疏水性残基（胆固醇、石胆酸、油醇和石胆酸油胺）连接到正义链的5′端，制备的耐核酸酶的抗MDR1 siRNA的无载体细胞摄取。我们开发了一种方便的H-磷酸盐和磷酰胺方法的组合，用于合成siRNA的5′-疏水性偶联物。发现当在微摩尔浓度范围内使用时，疏水性siRNA能够有效地渗透到HEK293、HepG2细胞和KB-8-5癌细胞中。摄取效率取决于疏水性部分类型、部分与siRNA之间的连接子长度以及细胞类型。在所有测试的偶联物中，含有6到10个碳原子的连接子连接的胆固醇化siRNA显示出最佳的摄取和基因沉默特性：连接子缩短会降低siRNA偶联物的细胞摄取效率，而连接子延长有助于摄取，但会延迟基因沉默效应并降低沉默效率。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1002
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3α-(carboxyaminopropan-3-ol)-5β-cholanic acid oleylamide
  参考文献：
  名称：

  Carrier-free cellular uptake and the gene-silencing activity of the lipophilic siRNAs is strongly affected by the length of the linker between siRNA and lipophilic group

  摘要：

  通过与分子结合，这些分子可以通过自然运输机制进入细胞，从而增强siRNA的细胞摄取。在此，我们研究了通过不同长度的亚甲基连接子将疏水性残基（胆固醇、石胆酸、油醇和石胆酸油胺）连接到正义链的5′端，制备的耐核酸酶的抗MDR1 siRNA的无载体细胞摄取。我们开发了一种方便的H-磷酸盐和磷酰胺方法的组合，用于合成siRNA的5′-疏水性偶联物。发现当在微摩尔浓度范围内使用时，疏水性siRNA能够有效地渗透到HEK293、HepG2细胞和KB-8-5癌细胞中。摄取效率取决于疏水性部分类型、部分与siRNA之间的连接子长度以及细胞类型。在所有测试的偶联物中，含有6到10个碳原子的连接子连接的胆固醇化siRNA显示出最佳的摄取和基因沉默特性：连接子缩短会降低siRNA偶联物的细胞摄取效率，而连接子延长有助于摄取，但会延迟基因沉默效应并降低沉默效率。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1002