enuecyclamide A | 213539-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: enuecyclamide A
• 英文别名: tenuecyclamide A；(4S,11S,18R)-4,7,11,18-tetramethyl-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaene-2,9,16-trione
• CAS: 213539-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₄S₂
• 分子量: 460.538
• InChiKey: VSHFFGIAFGCZHA-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R)-1-[[2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-aminoethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以5.1 mg的产率得到enuecyclamide A
  参考文献：
  名称：

  Tenuecyclamide A的所有立体异构体的合成采用氟-Fmoc策略。

  摘要：

  使用d- / l-丙氨酸与由不同的f-Fmoc标签编码的每种立体异构体的混合物，可以实现Tenuecyclamide A所有立体异构体的简洁液相组合合成。已经证明使用f-Fmoc试剂作为氨基酸保护基的合成策略是用于多种多肽类似物合成的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jo401647k

文献信息

• Solid-Phase Synthesis and Stereochemical Assignments of Tenuecyclamides A−D Employing Heterocyclic Amino Acids Derived from Commercially Available Fmoc α-Amino Acids
  作者：Shu-Li You、Songpon Deechongkit、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol049020m

  日期：2004.7.1

  The solid-phase assembly of heterocyclic amino acids enabled the total synthesis of numerous diastereoisomers of tenuecyclamides A-D, establishing or correcting the stereochemistry of each natural product. This strategy provides a very efficient route to synthesize thiazole- and oxazole-containing macrolactams from heterocyclic amino acids that are readily prepared from Fmoc-alpha-amino acids. This

  [反应：见正文]杂环氨基酸的固相组装能够全合成Tenuecyclamides AD的许多非对映异构体，从而建立或纠正每种天然产物的立体化学。该策略提供了一种非常有效的途径，可从易于从Fmoc-α-氨基酸制备的杂环氨基酸合成含噻唑和恶唑的大内酰胺。该方法似乎广泛适用于出于药物发现目的而结合了非天然杂环氨基酸残基的天然产物文库的合成。