(R)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 214040-50-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 214040-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: CRAGDYRHPWTZJL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-260 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-羟基异喹啉-3-羧酸 在 recombinant Escherichia coli BL₂₁ (DE₃) cells expressed D-amino acid oxidase from Fusarium solani M-0718 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用D-氨基酸氧化酶的（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸的化学酶法

  摘要：

  光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸是合成天然产物和合成药物的重要组成部分。然而，由于缺少合适的氧化还原酶，外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸的氧化还原脱硫仍然是一个有吸引力的方法。本文中，通过基因组挖掘，利用了镰刀菌M-0718（Fs DAAO）的D-氨基酸氧化酶，具有广泛的底物范围和优异的对映选择性，并用于动力学拆分多个外消旋的1-3位羧基取代的四氢异喹啉以得到相应的（小号具有优异的对映体过量（） -对映体EE）值（最高> 99％）。通过在一锅中将Fs DAAO与氨硼烷结合使用，这些外消旋的羧基取代的四氢异喹啉可进行脱硝，转化率高达ee > 98％和ee > 99％。外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸和1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的制备规模脱硝反应也显示出良好的分离收率（分别为82％和73％ ），且ee > 99％。我们的研究为合成对映体纯的1,2,3,4-四氢

  DOI：

  10.1002/adsc.201900178