2-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)phenol | 84571-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)phenol
• CAS: 84571-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LESUANXSEXFZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-氨基苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Kempter, G.; Ehrlichmann, W.; Plesse, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 832 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-chain tautomerism in 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines A 1H, 13C and 15N NMR study
  作者：Jari Sinkkonen、Kirill N. Zelenin、Abdul-Kadir A. Potapov、Igor V. Lagoda、Valeriy V. Alekseyev、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00148-0

  日期：2003.3

  1H, 13C and 15N NMR spectroscopy. The ketone, as well as the alkyl aldehyde, derivatives were found to favor exclusively ring forms, whereas tautomeric equilibria were observed for aryl aldehyde derivatives. For para-phenyl substituted compounds, good linear correlations were found between the Hammett–Brown σ+ parameter and (K=[ring]/[chain]) and also between σ+ and δNC (NC nitrogen chemical shift)

  在这项工作中，通过2-氨基甲基苯胺与醛和酮的反应合成了32 1,2,3,4-四氢喹唑啉衍生物，并通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了它们的环链互变异构现象。发现酮以及烷基醛衍生物仅偏爱环形式，而对于芳基醛衍生物观察到互变异构平衡。对于对位-苯基取代的化合物，较好的线性相关性进行哈米特-布朗之间发现σ +参数和（ķ = [环] / [链]），并且还之间σ +和δ NC（NC氮化学位移）。一个良好的相关性也日志之间发现 ķ和δ NC，这表明芳基取代基的电子特性是由共轭效应的氮原子的环境中进行。
• KEMPTER, G.;EHRLICHMANN, W.;PLESSE, M.;LEHM, H. -U., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 832-840
  作者：KEMPTER, G.、EHRLICHMANN, W.、PLESSE, M.、LEHM, H. -U.

  DOI：——

  日期：——