3,5-di(hex-5-enyloxy)benzoic acid | 916323-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di(hex-5-enyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(hex-5-enyloxy)benzoic acid；3,5-di(6-hexenyloxy)benzoic acid
• CAS: 916323-13-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: ILFYSZBAOCPFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(hex-5-enyloxy)benzoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis(hex-5-en-1-yloxy)-5-isocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有均匀结构的自组装树枝状聚合物。

  摘要：

  杯[4]芳烃在其宽的边缘被四个芳基脲残基（1）取代，在非极性溶剂中形成氢键键合的二聚体。一个乙酰氨基部分取代一个尿素残基，导致杯[4]芳烃衍生物（5）在相同条件下形成氢键四聚体。两种自组装过程都是独立发生的。因此，已经制备了分子，其中四脲杯[4]芳烃和三脲单乙酰胺衍生物通过主要是脂肪族的长链[-O-（CH（2））（ n）-C（O）-NH-（CH（2））（m）-O-]（7）。在等摩尔量的四甲苯基脲杯[4]芳烃（）的存在下，它们会形成树枝状组装体，因为众所周知的四甲苯基和四芳基脲杯[4]芳烃的异二聚反应可防止形成交联结构体。相邻脲残基的共价连接导致四环衍生物（3）不能形成同二聚体，而是与四芳基或四甲苯磺酰脲形成异二聚体。因此，使用观察到的3的选择性二聚作用，应该可获得相似的树状聚合物。由（1）H NMR光谱证实了由八个结构单元形成的单一结构均一的树状聚合物，仅显示了在各个模型组件中也发现的峰。组件的平移扩散系数已使用（1）H

  DOI：

  10.1039/b803519a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-(4-hexenyl-1-oxy)benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3,5-di(hex-5-enyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃四环衍生物的多个链烯

  摘要：

  合成了四个新颖的​​四芳基脲杯[4]芳烃（4a – d），在芳基脲残基的3,5-位被ω-烯氧基取代。八个烯基通过烯烃复分解和随后的氢化成对连接。闭环反应是由异戊二烯与4的甲苯磺酰基杯[4]芳烃1专门形成的，该异丁二聚体在该反应步骤中用作模板。以此方式完全抑制了潜在的跨腔桥接。双环和四环杯[4]芳烃由于环的重叠而不能形成二聚体。但是，只要它们的尿素残基可以通过环，它们就很容易与开链四脲形成异二聚体。因此，五个异二聚体胶囊再次使用烯烃复分解，然后氢化，合成了具有双[3]环戊烷结构的8a – e。比较了该反应序列的两种不同策略，以异二聚体开始，即由具有四烯基四脲6的四环衍生物5（途径A）或具有八烯基四脲4的双环衍生物7（途径B）形成的异二聚体。没有观察到这些途径之一的明显优势。bis [3] catenanes的产率为20-60％。由四环衍生物5b - d和八烯基脲4b - d形成的异二聚体以3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.099

文献信息

• Stepwise Synthesis and Selective Dimerisation of Bis- and Trisloop Tetra-urea Calix[4]arenes
  作者：Yuliya Rudzevich、Yudong Cao、Valentyn Rudzevich、Volker Böhmer

  DOI：10.1002/chem.200701694

  日期：2008.4.7

  derivatives. A tetra-urea calix[4]arene of the AABB type, where A stands for a bisalkenyl- and B for a monoalkenyl-substituted urea unit, was used as precursor for the three loops. It was easily synthesised from a tetraamino calix[4]arene in which two adjacent amino groups were Boc-protected. The ABCB-type precursor for the two adjacent loops was prepared through protection of two opposite amino functions with

  使用四甲苯脲杯[4]芳烃作为模板，通过分子内烯烃复分解，被四个单或双烯基残基取代的四脲杯[4]芳烃已转化为双环或四环化合物。现在已使用相同的策略来合成具有相邻环的三环化合物和双环化合物，从而完成了一系列含环的四脲衍生物。使用AABB型的四脲杯[4]芳烃，其中A代表双烯基-，B代表单烯基取代的脲单元，被用作三个环的前体。它很容易从四氨基杯[4]芳烃中合成，其中两个相邻的氨基被Boc保护。通过用三苯甲基保护两个相对的氨基官能团，制备了两个相邻环的ABCB型前体。
• Synthesis of huge macrocycles using two calix[4]arenes as templates
  作者：Yudong Cao、Leyong Wang、Michael Bolte、Myroslav O. Vysotsky、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b505223h

  日期：——

  Macrocycles with up to 100 atoms have been synthesised using two calix[4]arenes as templates: first, (3,5-dialkenyloxy)phenyl groups are attached to the wide rim of a calix[4]arene via urea links, then the alkenyl groups are connected via a metathesis reaction using a tetratosylurea calix[4]arene for their correct prearrangement and finally the urea functions are cleaved to detach the newly formed

  使用两个杯[4]芳烃作为模板合成了最多具有100个原子的大环：首先，（3,5-二烯基氧基）苯基通过脲键连接到杯[4]芳烃的宽边上，然后烯基使用四甲苯脲杯[4]芳烃通过易位反应连接两个基团，以进行正确的预先安排，最后将尿素官能团裂解以分离新形成的大环。
• Hydrogen bonding in dimers of tritolyl and tritosylurea derivatives of triphenylmethanes
  作者：Yuliya Rudzevich、Valentyn Rudzevich、Dieter Schollmeyer、Iris Thondorf、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b609707c

  日期：——

  The crystal structure of the homodimer formed by the tritolylurea 3a proves the existence of a belt of six bifurcated hydrogen bonds between both NH and the OC groups of the adjacent urea residues. For the tritosylurea 3b, four additional three-center hydrogen bonds, also involving the SO2 oxygen, are found in the crystalline state. Molecular dynamics simulations in a chloroform box confirm these patterns of the hydrogen bonds and the resulting elongation of the dimer 3b·3b in comparison to 3a·3a. The calculated complexation energies for the three dimeric combinations are nearly identical in agreement with the simultaneous formation of heterodimer 3a·3b in a mixture of 3a and 3b.

  由三苯甲酰脲3a形成的同二聚体的晶体结构证明，在相邻脲残基的NH和OC基团之间存在一条由六个分叉氢键组成的带状结构。对于三苯甲酰脲3b，在晶体状态下发现了另外四个三中心氢键，其中也涉及SO2氧。在氯仿盒中进行分子动力学模拟，证实了这些氢键模式以及与3a·3a相比，3b·3b二聚体产生的伸长。计算出的三种二聚体组合的络合能量几乎相同，这与在3a和3b的混合物中同时形成异二聚体3a·3b相一致。