5-cyclopropyl-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythropentofuranosyl]uracil | 108274-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-cyclopropyl-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythropentofuranosyl]uracil
• 英文别名: 5-Cyclopropyl-1-(3,5-di-O-p-toluyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• CAS: 108274-19-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₇
• 分子量: 504.54
• InChiKey: AVDBSYANXVTHJA-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropyl-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythropentofuranosyl]uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到5-Cyclopropyl-1-(α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Basnak, Ivan; Farkas, Jiri; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1764 - 1771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-cyclopropyl-2,4-dimethoxypyrimidine 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-cyclopropyl-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]uracil 、 5-cyclopropyl-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythropentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  DNA中 汞II介导的碱基对：2'-脱氧尿苷5取代基诱导的金属离子结合和双链体稳定性的意外行为†

  摘要：

  汞离子介导的dU–Hg II –dU对的稳定性取决于在嘧啶部分5位引入的取代基。为此，合成了在中心位置经dU修饰的一系列寡核苷酸。使用了普通和新的亚磷酰胺。杂交实验提供了带有非经典“ dU-dU”对的12聚体双链体。在大多数情况下，Hg 2+通过金属离子介导的碱基对的形成来稳定双链体，该碱基对的形成由更高的双链体熔解识别。在掺入双链体DNA的三种类型的dU衍生物中，具有小的脂族侧链的那些对汞介导的碱基对的稳定性仅具有很小的影响，而在侧链中具有三键的那些在双链体加热和冷却期间显示出滞后作用循环暗示与汞离子的三键相互作用。金属离子介导的碱基对的形成被侧链-螺旋堆积相互作用所占据的芳香族侧链的空间所阻断。这些相互作用太强，以至于不能形成汞离子介导的碱基对并在不利的配对位置驱动尿苷N（3）受体原子。

  DOI：

  10.1039/c6ob02560a