tert-butyl 2-{2-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]ethyl}-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate | 1416173-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-{2-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]ethyl}-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-(4-methylsulfonylphenoxy)ethyl]-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate；tert-butyl 2-[2-(4-methylsulfonylphenoxy)ethyl]-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
• CAS: 1416173-85-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅S
• 分子量: 423.574
• InChiKey: XNKAQPHPBVHTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-7-氮杂螺[3.5]壬烷-7-甲酸叔丁酯 在 锂硼氢 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl 2-{2-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]ethyl}-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-氮杂螺[3.5]壬烷衍生物作为GPR119激动剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型7-氮杂螺[3.5]壬烷GPR119激动剂的设计和合成。在该系列中，右哌啶N封端基团（R 2）和左芳基基团（R 3）的优化导致将化合物54g鉴定为有效的GPR119激动剂。化合物54g在Sprague-Dawley（SD）大鼠中显示出理想的PK分布，在糖尿病大鼠中表现出良好的降糖效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.032

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 7-azaspiro[3.5]nonane derivatives as GPR119 agonists
  作者：Daisuke Matsuda、Madoka Kawamura、Yohei Kobashi、Fumiyasu Shiozawa、Youichirou Suga、Keiko Fusegi、Shinichi Nishimoto、Kayo Kimura、Masako Miyoshi、Noriko Takayama、Hiroyuki Kakinuma、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.032

  日期：2018.5

  The design and synthesis of a novel class of 7-azaspiro[3.5]nonane GPR119 agonists are described. In this series, optimization of the right piperidine N-capping group (R2) and the left aryl group (R3) led to the identification of compound 54g as a potent GPR119 agonist. Compound 54g showed a desirable PK profile in Sprague-Dawley (SD) rats and a favorable glucose lowering effect in diabetic rats.

  描述了新型7-氮杂螺[3.5]壬烷GPR119激动剂的设计和合成。在该系列中，右哌啶N封端基团（R 2）和左芳基基团（R 3）的优化导致将化合物54g鉴定为有效的GPR119激动剂。化合物54g在Sprague-Dawley（SD）大鼠中显示出理想的PK分布，在糖尿病大鼠中表现出良好的降糖效果。