10-deoxy-FD-891 | 1246370-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10-deoxy-FD-891
• 英文别名: (1S,4E,7S,10E,12E,14R,15S,16S)-7-[(E,2S,7S,8R,9R,10S,11S)-7,9-dihydroxy-11-methoxy-8,10-dimethyldodec-4-en-2-yl]-15-hydroxy-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one
• CAS: 1246370-32-0
• 化学式: C₃₃H₅₄O₇
• 分子量: 562.788
• InChiKey: XRTPVZIXEYDCGY-JSBGINDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-deoxy-FD-891 在 recombinant cytochrome P₄₅₀ monooxygenase GfsF 作用下， 生成 FD-891
  参考文献：
  名称：

  参与FD‐891生物合成的双功能P450单加氧酶GfsF对底物的识别

  摘要：

  以一为二的两个价格：GfsF是多功能P450单加氧酶，可催化FD‐891生物合成中的环氧化和随后的羟基化。X射线对GfsF的结构和生化分析揭示了环氧化和羟基化反应的两种不同的底物结合模式，这解释了GfsF如何调节两个氧化反应的顺序。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700429
• 作为产物：
  描述：

  在 recombinant cytochrome P₄₅₀ monooxygenase GfsF 作用下， 生成 10-deoxy-FD-891
  参考文献：
  名称：

  参与FD‐891生物合成的双功能P450单加氧酶GfsF对底物的识别

  摘要：

  以一为二的两个价格：GfsF是多功能P450单加氧酶，可催化FD‐891生物合成中的环氧化和随后的羟基化。X射线对GfsF的结构和生化分析揭示了环氧化和羟基化反应的两种不同的底物结合模式，这解释了GfsF如何调节两个氧化反应的顺序。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700429

文献信息

• Cloning and Characterization of the Biosynthetic Gene Cluster of 16-Membered Macrolide Antibiotic FD-891: Involvement of a Dual Functional Cytochrome P450 Monooxygenase Catalyzing Epoxidation and Hydroxylation
  作者：Fumitaka Kudo、Atsushi Motegi、Kazutoshi Mizoue、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1002/cbic.201000214

  日期：——

  Dual functional P450: The biosynthetic gene cluster of the macrolide antibiotic FD‐891 was cloned, and its biosynthesis was elucidated. A cytochrome P450, GfsF, was found to catalyze epoxidation and hydroxylation in a stepwise manner. Further two novel FD‐891 analogues, 25‐O‐methyl‐FD‐892 and 10‐deoxy‐FD‐891 were prepared through biosynthetic technology.

  具有双重功能的P450：克隆了大环内酯类抗生素FD-891的生物合成基因簇，并阐明了其生物合成。发现细胞色素P450 GfsF以逐步方式催化环氧化和羟基化。通过生物合成技术制备了另外两种新颖的FD-891类似物25 - O-甲基-FD-892和10-脱氧FD-891。