(3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1431152-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1431152-33-8
• 化学式: C₂₂H₂₀F₆N₂O₂
• 分子量: 458.403
• InChiKey: JRYMCKPDQZSPGW-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (pyrrolidinecarbamoyl)methyl-[(1R,2S,3R)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-3-yl]methylsulfonium bromide 、 在 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Formal [4+1] cycloaddition of camphor-derived sulfonium salts with aldimines: enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans

  摘要：

  An asymmetric formal [41+1] cycloaddition of camphor-derived sulfonium salts with aldimines has been described. The reaction allows for the efficient synthesis of trans-2,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans in moderate to good yields with >95:5 dr and up to 98% ee under mild reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.059