1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(Z)-ethylidene>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone | 106344-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(Z)-ethylidene>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
• CAS: 106344-86-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSi₂
• 分子量: 321.61
• InChiKey: ZXQDTGRXMCXSEJ-UVTDQMKNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(S*)-1-methanesulfoxyethyl>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(Z)-ethylidene>-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434