3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-al | 1982-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-al
• CAS: 1982-00-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: KRBZPGHICQGIJO-GISDOUDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-al 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3β,6β-dihydroxy-19-norcholest-5(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  5,6β-环氧-3β-羟基-5β-胆甾烷-19-al的碱催化断裂

  摘要：

  在碱性条件下，5,6β-环氧-3β-羟基-5β-胆甾醇-19-al（1）会部分地消除10β-官能团，而异构体5α，6α-环氧化合物（9）会进行双轴环氧打开-团体。5β，6β-环氧化物（1）的1 H nmr光谱及其3β-甲氧基衍生物（4）的反应活性表明，断裂涉及分子内3,19-半缩醛（22）与环氧化物氧之间的螯合，具有椅子状的过渡状态 从5β，6β-环氧化合物（1）的酸催化反应和热反应获得的产物类似地涉及分子内半缩醛（22）。

  DOI：

  10.1039/p19820000799
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestane-19-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以82%的产率得到3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-al
  参考文献：
  名称：

  5,6β-环氧-3β-羟基-5β-胆甾烷-19-al的碱催化断裂

  摘要：

  在碱性条件下，5,6β-环氧-3β-羟基-5β-胆甾醇-19-al（1）会部分地消除10β-官能团，而异构体5α，6α-环氧化合物（9）会进行双轴环氧打开-团体。5β，6β-环氧化物（1）的1 H nmr光谱及其3β-甲氧基衍生物（4）的反应活性表明，断裂涉及分子内3,19-半缩醛（22）与环氧化物氧之间的螯合，具有椅子状的过渡状态 从5β，6β-环氧化合物（1）的酸催化反应和热反应获得的产物类似地涉及分子内半缩醛（22）。

  DOI：

  10.1039/p19820000799