2-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-malonic acid di-tert-butyl ester | 433304-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-malonic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 433304-18-8
• 化学式: C₂₁H₃₅BrO₇Si
• 分子量: 507.494
• InChiKey: IPGXJFJAAKLOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-malonic acid di-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Butyl-2-[2,5-dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-N-{2-[2,5-dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Progress toward a Biomimetic Synthesis of Phomoidride B

  摘要：

  [GRAPHIC]An intramolecular cyclization strategy for effecting a biomimetic synthesis of the core structure of the fungal secondary metabolites phomoidrides A and B is described. The cyclization substrate 20 is prepared in eight steps from dibromide 10. Treatment of 20 with triethylamine in acetonitrile results in a rapid cyclization to give 21 and 22 in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol025595c
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl malonate sodium salt 、 3,4-dibromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)furan-2(5H)-one 生成 2-[4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Progress toward a Biomimetic Synthesis of Phomoidride B

  摘要：

  [GRAPHIC]An intramolecular cyclization strategy for effecting a biomimetic synthesis of the core structure of the fungal secondary metabolites phomoidrides A and B is described. The cyclization substrate 20 is prepared in eight steps from dibromide 10. Treatment of 20 with triethylamine in acetonitrile results in a rapid cyclization to give 21 and 22 in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol025595c