20S-hydroxy-isolineolone 3,12-diacetate | 73837-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20S-hydroxy-isolineolone 3,12-diacetate
• 英文别名: 3,12-Diacetyl-20S-dihydroisolineolon
• CAS: 73837-23-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: GVBLZDWSJGTSOO-CSCCIILRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isolineolon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 20S-hydroxy-isolineolone 3,12-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LI. Oxidation at the 18-methyl group of C/D-cis-pregnane type steroids and 13C-nuclear magnetic resonance spectra of 18-oxygenated pregnanes and related compounds.

  摘要：

  合成了四种18-氧化孕烷类甾体；18, 20-环氧孕-5-烯-3β-醇乙酸酯（III）、18, 20-环氧异喹啉环状亚硫酸酯（VIII）、18, 20-环氧去酰基康杜兰根烯C（XVIII）和18, 20-环氧-20-环氧去酰基康杜兰根烯C（XXI），并通过化学和光谱研究确定了它们的结构。发现20R和20S-羟基C/D-顺式孕烷类甾体之间的13C核磁共振化学位移有显著差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3932

文献信息

• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. XLVII. Acyl migration of polyoxypregnane derivatives.
  作者：HIDEO BANDO、TAKASHI AMIYA、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.3106

  日期：——

  A chemical acyl migration equilibrium between 12β-hydroxyl and 20-hydroxyl groups was found to depend on the C-17 and C-20 configurations in C/D-cis-polyoxypregnane derivatives. In the case of 20S derivatives with a 17α-side chain, the equilibrium mixture was separated to afford 12β-ester compound and 20S-ester compound. On the other hand, separation of the equilibrium mixture of the 20R compound with a 17α-side chain was difficult, since the 20-ester compound changed to an equilibrium mixture at room temperature. In both 20S and 20R compounds having a 17β-side chain, acyl migration was not observed, and the starting material were recovered.

  研究发现，12β-羟基和20-羟基之间的化学酰基迁移平衡取决于C/D-顺式聚氧孕烷衍生物中的C-17和C-20构型。对于具有17α侧链的20S衍生物，平衡混合物分离后得到12β-酯类化合物和20S-酯类化合物。另一方面，具有17α侧链的20R化合物的平衡混合物分离比较困难，因为20-酯类化合物在室温下会转变为平衡混合物。在具有17β侧链的20S和20R化合物中，未观察到酰基迁移，并且原料得以回收。