(E)-1,3-dichloro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 1319746-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dichloro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 2,6-Dichloro-1-[(1E)-2-(phenylsulfonyl)ethenyl]benzene；2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1,3-dichlorobenzene
• CAS: 1319746-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂S
• 分子量: 313.204
• InChiKey: VBTIZSAMNXWVCQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1,3-dichloro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  机械化学辅助亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化

  摘要：

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3gc04954j

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Phenylsulfonylacetic acid: condensations onto aryl aldehydes
  作者：David C. Forbes、Mike S. South、Rajesh Rengasamy、Adirika J. Obiako、David R. Battiste

  DOI：10.1080/17415993.2015.1043303

  日期：2015.7.4

  A study involving scope in the condensation reaction of phenylsulfonylacetic acid with a series of carbonyl derivatives has been conducted. Reactivity trends favor formation of the corresponding vinyl sulfones when working with aryl aldehydes. Electron-deficient aryl aldehydes outperform electron-rich aryl aldehydes. Negligible differences were noted when using electron-rich and electron-deficient

  进行了涉及苯磺酰乙酸与一系列羰基衍生物缩合反应的研究。当与芳醛一起工作时，反应性趋势有利于形成相应的乙烯基砜。缺电子芳醛优于富电子芳醛。当使用富电子和缺电子芳基磺酰乙酸衍生物时，注意到的差异可以忽略不计。反应混合物的运行后分析揭示了由于亚甲基转移到羰基衍生物上而形成的少量产物。提供了对 Knoevenagel 型缩合随后脱羧的支持。图形概要
• Visible-Light-Enabled Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sulfonylhydrazides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Shunyou Cai、Yaohui Xu、Danling Chen、Lihuang Li、Qifa Chen、Mingqiang Huang、Wen Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01353

  日期：2016.6.17

  Decarboxylative cross-coupling reactions of cinnamic acids with sulfonylhydrazides were explored using oxygen as the sole terminal oxidant, realizing a conceptually novel technology for vinyl sulfone synthesis under the synergistic interactions of visible light irradiation, organic dye-type photocatalyst eosin Y, KI, and Cs2CO3 at room temperature.

  以氧为唯一的末端氧化剂探索了肉桂酸与磺酰肼的脱羧交叉偶联反应，实现了在可见光照射，有机染料型曙红曙红Y，KI和Cs的协同作用下乙烯基砜合成的概念性新技术。在室温下为2 CO 3。
• Controllable Construction of Vinyl Sulfones and <scp><i>β</i>‐Keto</scp> Selenosulfones via Selective Oxidative Sulfonylation of Alkenes
  作者：Xiang Liu、Yuan Zhang、Yi Zheng、Changfeng Huang、Hua Cao

  DOI：10.1002/cjoc.202400026

  日期：2024.6.15

  The selective oxidative sulfonylation of alkenes with selenium sulfonate depended on the reaction conditions. The electrochemical C—H sulfonylation proceeded smoothly to afford (E)‐vinyl sulfones with good selectivity in an undivided cell without external oxidant. While aerobic trifunctionalization of alkenes occurred in the presence of KI in the air, which provides β‐keto selenosulfones via the formation of C—O, C—S, and C—Se bonds in one‐pot. Following control experiments, a plausible mechanism is proposed to rationalize the experimental results.

  综合摘要硒磺酸盐对烯的选择性氧化磺化作用取决于反应条件。电化学 C-H 磺酰化反应进行顺利，在无外部氧化剂的不分流电池中以良好的选择性得到了 (E)- 乙烯基砜。烯烃的有氧三官能化反应则是在空气中有 KI 存在的情况下进行的，通过 C-O、C-S 和 C-Se 键的形成，一举生成了 β-酮硒砜。根据对照实验，提出了一种合理的机理来解释实验结果。