trans (methoxy-2 benzyl)-3 chromannol-4 | 122273-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: trans (methoxy-2 benzyl)-3 chromannol-4
• 英文别名: trans-3-(2-Methoxybenzyl)-4-chromanol；(3S,4R)-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 122273-75-0；122296-53-1；129056-66-2；129056-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: RDENOCRIRHFTOL-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxybenzylidene)chroman-4-one 、 氢化铝锂 生成 trans (methoxy-2 benzyl)-3 chromannol-4
  参考文献：
  名称：

  GOMIS, M.;KIRKIACHARIAN, B. S.;LIKFORMAN, J.;MAHUTEAU, J., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 3, C. 585-590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions par les hydrures et hydroboration etude de la stereoselectivite de nouvelles voies d'acces aux 3-arylmethyl-4-chromanols (Homoisoflavanols)
  作者：Michel Gomis、B. Serge Kirkiacharian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89754-4

  日期：1990.1

  The reduction of 3-arylmethyl-4-chromanones by sodium borohydride, lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride and hydroboration followed by oxydation of 3-benzyl-4-hydroxy-coumarines lead to mixtures of Cis and Trans diastereoisomers of 3-arylmethyl-4-chromanols (homoisoflavanols). The reduction of 3-arylmethyl-4-chroma- nones by diborane or bis-tert-butylthioethane diborane (BTED) is stereoselective

  通过硼氢化钠，三叔丁氧基铝氢化锂和氢硼化还原3-芳基-4-铬烷酮，然后氧化3-苄基-4-羟基香豆素，导致3-芳基甲基-4的顺式和反式非对映异构体的混合物-铬醇（纯黄烷醇）。乙硼烷或双叔丁基硫代乙二硼烷（BTED）还原3-芳基甲基-4-色氨酸是立体选择性的，并形成顺式和反式非对映异构体，收率很高；9-borabicyclo- [3.3.1。]-壬烷（9-BBN）的使用会降低这种立体选择性。
• Gomis, M.; Kirkiacharian, B.S.; Likforman, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 585 - 590
  作者：Gomis, M.、Kirkiacharian, B.S.、Likforman, J.、Mahuteau, J.

  DOI：——

  日期：——