1-methyl-4-(trifluoroboratomethyl)piperazine internal salt | 1268340-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-methyl-4-(trifluoroboratomethyl)piperazine internal salt
• 英文别名: trifluoro[(4-methylpiperazin-1-ium-1-yl)methyl]borate；Trifluoro-[(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)methyl]boranuide；trifluoro-[(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)methyl]boranuide
• CAS: 1268340-98-2
• 化学式: C₆H₁₃BF₃N₂*H
• 分子量: 181.997
• InChiKey: NWDSODBACSCRNQ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  7.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(trifluoroboratomethyl)piperazine internal salt 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[3-amino-6-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl]-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETERO-HALO INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉRO-HALOGÉNO D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式I、II或化合物100-128中的任何一种，或表2或3中的任何一种）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。

  公开号：

  WO2017007756A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 (溴甲基)三氟硼酸钾 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-methyl-4-(trifluoroboratomethyl)piperazine internal salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETERO-HALO INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉRO-HALOGÉNO D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式I、II或化合物100-128中的任何一种，或表2或3中的任何一种）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。

  公开号：

  WO2017007756A1

文献信息

• Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Ammonio- and Amidomethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Floriane Beaumard

  DOI：10.1021/ol200128y

  日期：2011.3.4

  A large array of aryl and heteroaryl mesylates have been successfully employed as electrophiles in a Csp(2)-Csp(3) Suzuki-Miyaura cross-coupling with potassium ammonio- and amidomethyltrifluoroborates to afford the corresponding products in high yields.
• Reinvestigation of Aminomethyltrifluoroborates and Their Application in Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Jessica Raushel、Deidre L. Sandrock、Kanth V. Josyula、Deborah Pakyz、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo2001066

  日期：2011.4.15

  A reinvestigation into the chemical composition of potassium aminomethyltrifluoroborates is reported. These trifluoroborato salts have been reassigned as zwitterionic ammoniomethyltrifluoroborates. Minor adjustments to the previously disclosed reaction conditions are reported that permit a similar level of activity as nucleophiles in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.
• [EN] HETERO-HALO INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉRO-HALOGÉNO D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：RODIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007756A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  This invention provides compounds that are inhibitors of HDAC2. The compounds (e.g., compounds according to Formula I, II or any of Compounds 100-128 or any of those in Tables 2 or 3) accordingly are useful for treating, alleviating, or preventing a condition in a subject such as a neurological disorder, memory or cognitive function disorder or impairment, extinction learning disorder, fungal disease or infection, inflammatory disease, hematological disease, or neoplastic disease, or for improving memory or treating, alleviating, or preventing memory loss or impairment.

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式I、II或化合物100-128中的任何一种，或表2或3中的任何一种）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。