Perfluoro-6-phenoxy-2,4-cyclohexadien-1-on | 62621-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Perfluoro-6-phenoxy-2,4-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: Perfluoro-6-phenoxy-2,4-cyclohexadien-1-one；2,3,4,5,6-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 62621-44-7
• 化学式: C₁₂F₁₀O₂
• 分子量: 366.115
• InChiKey: BNTPGAJKUQUNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perfluoro-6-phenoxy-2,4-cyclohexadien-1-on 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOVTONYUK, V. N.;KOBRINA, L. S.;YAKOBSON, G. G., J. FLUOR. CHEM., 1985, 28, N 1, 89-98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVRAMENKO, A. A.;BARDIN, V. V.;KARELIN, A. I.;KRASILNIKOV, V. A.;TUSHIN, +, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 4, 822-826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of pentafluorophenol with lead tetraacetate in acids
  作者：V.N. Kovtonyuk、L.S. Kobrina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85195-7

  日期：1985.5

  The ability of polyfluorinated hydroxyaromatic compounds to be oxidised by radical and ionic mechanisms is discussed. Oxidation of pentafluorophenol by lead tetraacetate in hydrogen fluoride and trifluoroacetic acid gave the products of a reaction proceeding by an ionic mechanism-hexafluorocyclo- hexa-2,5-dienone and trifluoroacetoxydienones respectively.

  讨论了多氟羟基芳香化合物被自由基和离子机理氧化的能力。用四乙酸铅在氟化氢和三氟乙酸中氧化五氟苯酚，得到的反应产物分别通过离子机理进行反应，分别是六氟环-六-2,5-二烯酮和三氟乙酰氧基二壬烯。
• Kovtonyuk, V. N.; Kobrina, L. S.; Yakobson, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1760 - 1766
  作者：Kovtonyuk, V. N.、Kobrina, L. S.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Avramenko, A. A.; Bardin, V. V.; Karelin, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 746 - 749
  作者：Avramenko, A. A.、Bardin, V. V.、Karelin, A. I.、Krasil'nikov, V. A.、Tushin, P. P.、et. all

  DOI：——

  日期：——
• Bogachev; Bagryanskaya; Rybalova, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 8, p. 1284 - 1293
  作者：Bogachev、Bagryanskaya、Rybalova、Gatilov、Kobrina

  DOI：——

  日期：——
• Formation of bicyclic adducts in the reactions of fluorinated 2,4-cyclohexadien-1-ones with 2-carboxyhenzenediazonium
  作者：A. A. Bogachev、L. S. Kobrina、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/bf00697146

  日期：1994.9

  Benzyne generated during the decomposition of 2-carboxybenzenediazonium interacts with 6-chloro-2,3,4,5,6-pentafluoro-2,4-cyclohexadien-1-one, 6-chloro-2,4,5,6-tetrafluoro-3-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-one, 6-chloro-2,4,5,6-tetrafluoro-3-(pentafluorophenoxy)-2,4-cyclohexadien-1-one, and perfluoro-6-phenoxy-2,4-cyclohexadien-1-one to form [4+2]-cycloaddition products. The latter are easily converted to 1-naphthylacetic acid derivatives by the action of O- and N-nucleophiles.