(4S,5S)-5-(3'-butenyl)-4-methyl-N-tosyl-1,3-oxazolidine | 259091-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(3'-butenyl)-4-methyl-N-tosyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5S)-5-but-3-enyl-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 259091-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: PINOXOBHXSBXJY-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(3'-butenyl)-4-methyl-N-tosyl-1,3-oxazolidine 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S,3'S)-5-(3',4'-dihydroxybutyl)-4-methyl-N-tosyl-1,3-oxazolidine 、 (4S,5S,3'R)-5-(3',4'-dihydroxybutyl)-4-methyl-N-tosyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  分子骨架中含2,5-二取代THF环的对映体纯氨基酸的合成

  摘要：

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-(3'-butenyl)-6-methyl-N-tosyl-1,3,5-dioxazolepine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,5S)-5-(3'-butenyl)-4-methyl-N-tosyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  分子骨架中含2,5-二取代THF环的对映体纯氨基酸的合成

  摘要：

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Amino Acids Containing 2,5-Disubstituted THF Rings in the Molecular Backbone
  作者：Anna Schrey、Frank Osterkamp、Alrun Straudi、Corry Rickert、Holger Wagner、Ulrich Koert、Bernhard Herrschaft、Klaus Harms

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3

  日期：1999.11

  N- and C-protected derivatives of 2,5-disubstituted trans- and cis-THF amino acids 6 and 7 were prepared in enantiomerically pure form from L-alanine. Felkin–Anh-controlled reduction of the ketone 9 was achieved with a 85:15 diastereoselectivity. Epoxidation of 10 and subsequent intramolecular epoxide opening gave the trans- and cis-THF alcohols 11 and 12, which were further transformed into the corresponding

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。