[(E,2S)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxybut-3-enyl] acetate | 1351054-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2S)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxybut-3-enyl] acetate
• CAS: 1351054-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: KMJWQMUAHLMWQJ-AMFCHAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxybut-3-enyl] acetate 在 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 、 (S)-(+)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到[(E,2S)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxybut-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解和不对称二羟基化的单糖链延长：高糖的快速方法

  摘要：

  葡萄糖衍生的烯烃通过链延长而同源化，从而通过与烯烃进行交叉复分解，然后进行Sharpless不对称二羟基化而得到更高的糖。通过该方法迅速制备了庚糖，八糖，壬糖和癸糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.024