dihydroeudistomin I | 138690-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: dihydroeudistomin I
• 英文别名: 1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 138690-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: ZVIJBEMZQMLFLU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 dihydroeudistomin I
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective pictet-spengler reactions of L-(boc)prolinal: a biomimetic synthesis of eudistomins H and I, and woodinine

  摘要：

  The carbon skeleton present in eudistomins H, I and in woodinine may be envisioned to be biosynthetically derived from tryptamine and L-prolinal by a Pictet-Spengler type reaction. The diastereoselectivity (> 5:1) of this reaction, and the elaboration of the Pictet-Spengler products into the title compounds is described. The absolute stereochemistry of (-) woodinine is thereby established.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93484-1