naphthalene-2,3-dicarboxylic hydrazide | 99970-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: naphthalene-2,3-dicarboxylic hydrazide
• CAS: 99970-86-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: DWCXKBIFPOFEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2,3-dicarboxylic hydrazide 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 生成 4-chloro-benzo-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Koermendy, K.; Ruff, F., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 175 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-3-chloropropylnaphthalene-2,3-dicarboxylic imide 生成 naphthalene-2,3-dicarboxylic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Koermendy, K.; Ruff, F., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 175 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Identification between Phthalazine-1,4-Diones and N-Aminophthalimides via Vilsmeier Reaction: Nitrogen Cyclization and Tautomerization Study
  作者：Cheng-Yen Chung、Ching-Chun Tseng、Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Hui-Yi Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.3390/molecules26102907

  日期：——

  carry out the 5-exo or 6-endo nitrogen cyclization under the different reaction conditions. Based on the control experimental results, 6-endo thermodynamic hydrohydrazination and kinetical 5-exo cyclization reactions were individually selective formation. Subsequently, Vilsmeier amidination derivatization was successfully developed to probe the structural divergence between N-aminophthalimide 2 and phthalazine

  Ñ -aminophthalimides和酞嗪-1,4-二酮从异苯并呋喃-1,3-二酮，异吲哚啉-1,3-二酮，呋喃并[3,4-B]吡嗪-5,7-二酮，或1H-吡咯并[合成3，4-c]吡啶-1，3-二酮与一水合肼在不同反应条件下进行5-exo或6-endo氮环化。根据对照实验结果，分别选择性形成6-内基热力学水合肼和动力学上的5-外基环化反应。随后，成功开发了Vilsmeier酰胺化衍生反应，以探究N-氨基邻苯二甲酰亚胺2和邻苯二甲腈1,4-二酮3之间的结构差异。另一方面，在乙酸介导的溶液中，也确定了N-氨基邻苯二甲酰亚胺向重氮酮的最佳互变异构。
• Synthesis of N–N Axially Chiral Pyrrolyl-oxoisoindolin via Isothiourea-Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Tong-Tong Wang、Jun Cao、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02031

  日期：2024.7.26

  The development of methods for the asymmetric synthesis of N–N axial chirality remains elusive and challenging. Here, we disclose a method for the construction of N–N axially chiral pyrrolyl-oxoisoindolins along with central chirality via the isothiourea (ITU)-catalyzed acylative dynamic kinetic resolution (DKR). Axial chirality was introduced into the acylative DKR of hemiaminals for the first time

  N-N 轴向手性的不对称合成方法的开发仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们公开了一种通过异硫脲（ITU）催化的酰化动态动力学拆分（DKR）构建具有中心手性的 N-N 轴向手性吡咯基-氧代异吲哚啉的方法。首次将轴向手性引入半缩醛胺的酰化 DKR 中。该方案条件温和，具有优异的产率和对映选择性。