N-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzamide | 1301267-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1301267-89-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: NRWVRBGYVPBALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzamide 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到6-(4-nitrophenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性铜催化的吲哚基C3-加氧和N1-环化反应：3 H-吲哚-3-酮和吲哚[1,2- c ]喹唑啉的选择性合成

  摘要：

  通过铜催化的需氧氧化和2-（2-酰氨基芳基）-1 H的分子内环化反应选择性制备3 H-吲哚-3-一和吲哚并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的简单实用方法已经公开了在酸存在下的-吲哚。有趣的是，反应结果完全取决于所采用的反应介质。以DMF为溶剂，吲哚底物的酰胺部分可作为助剂，使吲哚的氧化反应与空气中的分子氧作为氧化剂产生3 H-indol-3-one衍生物的选择性很高。另一方面，当反应在1，4-二恶烷中进行时，酰胺部分转变为参与分子内吲哚基N 1-环化，从而提供了吲哚[1,2- c ]喹唑啉作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00231
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenyl}-4-nitrobenzamide 在 AuCl₄*2H₂O*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到N-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Assembly of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline by a Two-Step Protocol Involving a Regioselective 6-endo-Cyclization Promoted by the Hendrickson Reagent

  摘要：

  我们开发了一种便捷的方法，从无环烯烃底物开始构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。通过金（III）催化的 5-endo-dig 环化和亨德里克森试剂促进的区域选择性 6-endo 环化，四环骨架中的五元和六元含氮环得到了有效的阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258411

文献信息

• 一种合成吲哚[1,2-c]喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108424416B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，具体步骤为：将N‑(2‑(1H‑吲哚‑2‑基)苯基)酰胺类化合物、1,4‑二氧六环和溴化亚铜置于反应容器中，在室温搅拌下加入稀盐酸，于120℃回流反应至TLC监测原料反应完全，最终制得吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单且底物适用范围广等优点。