(1S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine | 260270-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine
• 英文别名: (6R,9S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6,9-epiminocyclohepta[c]pyridine；(1S,9R)-4,12-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 260270-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: CKHJSFLWOXDCDE-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 d- 和 l- 谷氨酸合成环状烟碱类似物的对映体特异性。吡咯烷类

  摘要：

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。

  DOI：

  10.1021/jo991609p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-4-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 d- 和 l- 谷氨酸合成环状烟碱类似物的对映体特异性。吡咯烷类

  摘要：

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。

  DOI：

  10.1021/jo991609p

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Annulated Nicotine Analogues from <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Glutamic Acid. Pyridotropanes
  作者：Sean C. Turner、Hongbin Zhai、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo991609p

  日期：2000.2.1

  The conformationally restricted nicotinoid 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane, has been prepared enantiospecifically from both d- and l-glutamic acid. The method involved coupling of pyroglutamic acid derivatives with ortho-lithiated 4-chloropyridine, followed by intramolecular imine formation and reduction to generate the d- and l-5-substituted proline esters.

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。