8-bromoisoquinolin-4-ol | 864738-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromoisoquinolin-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-8-bromoisoquinoline；8-bromo-4-isoquinolinol；8-Bromoisoquinolin-4-ol
• CAS: 864738-31-8
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: IURMCZMKZBTSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromoisoquinolin-4-ol 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到8-phenylisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成新的8-芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  新8-（HET）aryltetrahydroisoquinolines（10 - 14），8-aryltetrahydroisoquinolin -4-醇（15，16），和8-苯基异-4-醇（17），阿朴啡的柔性类似物，在使用钯良好的收率合成催化的8-溴四氢异喹啉-4-酮（6）作为常见中间体的铃木交叉偶联反应。我们还描述了通过一种简单有效的方法合成这种新型中间体的方法，该方法涉及分子内Friedel-Crafts环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromobenzyl)amino)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-bromoisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成新的8-芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  新8-（HET）aryltetrahydroisoquinolines（10 - 14），8-aryltetrahydroisoquinolin -4-醇（15，16），和8-苯基异-4-醇（17），阿朴啡的柔性类似物，在使用钯良好的收率合成催化的8-溴四氢异喹啉-4-酮（6）作为常见中间体的铃木交叉偶联反应。我们还描述了通过一种简单有效的方法合成这种新型中间体的方法，该方法涉及分子内Friedel-Crafts环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.025

文献信息

• 一种4-羟基-8-溴异喹啉的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN105693607B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本申请公开了一种4‑羟基‑8‑溴异喹啉的合成方法，将邻溴苄胺与甲苯溶液混合后加入对甲苯磺酸和乙醛酸，加热回流脱水缩合生成2‑邻溴苯亚胺基乙酸粗产品，加入多聚磷酸边加热边搅拌，反应完成后倒入水中过滤，滤饼用乙醚洗涤后烘干，以邻溴苯甲胺为原料,合成路线简洁,工艺选择合理,原料简单易得,操作和后处理方便；总收率高达76%,易于放大；生物活性良好，可以作为5‑羟色胺受体，具有很强治疗痴呆和精神分裂类疾病的作用。
• 一种8-溴-4-异喹啉醇的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN117551033A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种8‑溴‑4‑异喹啉醇的合成方法。合成方法为：以N‑(2‑溴苄基)‑N‑甲苯磺酰基甘氨酸为原料，经酰氯化、关环及还原三步反应制备了8‑溴‑4‑异喹啉醇，为该化合物的合成提供了一种低成本、步骤简单且高效的方法。
• Synthesis of new 8-arylisoquinoline derivatives by application of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Inmaculada Andreu、Nuria Cabedo、Frédéric Fabis、Diego Cortes、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.025

  日期：2005.8

  and 8-phenylisoquinolin-4-ol (17), flexible analogues of aporphine, were synthesized in good yields using palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions from 8-bromotetrahydroisoquinolin-4-one (6) as a common intermediate. We also describe the synthesis of this novel intermediate through an easy and efficient method, which involved intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  新8-（HET）aryltetrahydroisoquinolines（10 - 14），8-aryltetrahydroisoquinolin -4-醇（15，16），和8-苯基异-4-醇（17），阿朴啡的柔性类似物，在使用钯良好的收率合成催化的8-溴四氢异喹啉-4-酮（6）作为常见中间体的铃木交叉偶联反应。我们还描述了通过一种简单有效的方法合成这种新型中间体的方法，该方法涉及分子内Friedel-Crafts环化。