4-[2-(乙氧羰基)-5-苯并呋喃基]-1-哌嗪羧酸叔丁酯 | 183288-43-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-[2-(乙氧羰基)-5-苯并呋喃基]-1-哌嗪羧酸叔丁酯
• 中文别名: 5-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(ethoxycarbonyl)-1-benzofuran-5-yl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-(ethoxycarbonyl)benzofuran-5-yl)piperazine-1-carboxylate；ethyl 5-(4-N-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate；ethyl 5-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate；4-(2-ethoxycarbonyl-benzofuran-5-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(2-ethoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 183288-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: UGJBHBXXMCVEIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

用途

5-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯可用于制备5-(1-哌嗪基)-苯并呋喃-2-甲酰胺。该化合物或其酸加成盐是合成维拉佐酮的关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(乙氧羰基)-5-苯并呋喃基]-1-哌嗪羧酸叔丁酯 生成 4-(2-氨基甲酰苯并呋喃-5-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans

  摘要：

  公式I中的苯并呋喃和其盐，其中R1、R2和X的含义如权利要求书中所示，适用于合成药物的中间体，并对中枢神经系统产生影响。

  公开号：

  US05723614A1
• 作为产物：
  描述：

  维拉佐酮中间体5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯 生成 4-[2-(乙氧羰基)-5-苯并呋喃基]-1-哌嗪羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans

  摘要：

  公式I中的苯并呋喃和其盐，其中R1、R2和X的含义如权利要求书中所示，适用于合成药物的中间体，并对中枢神经系统产生影响。

  公开号：

  US05723614A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING VILAZODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Ferrari Massimo

  公开号：US20130225818A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates, in a first aspect, to a process preparing vilazodone hydrochloride that comprises the reaction of 3-(4-chloro-1-hydroxy-butyl)-1H-indol-5-carbonitrile with 5-piperazin-1-yl-benzofuran-2-carboxylate methyl hydrochloride with the formation of a 1,4-piperazine, with subsequent dehydration, hydrogenation and treatment with ammonia, to obtain vilazodone in free base form that is then converted into the hydrochloride thereof.

  本发明涉及一种制备维拉唑酮盐酸盐的过程，其中包括将3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-羧腈与5-哌嗪-1-基苯并呋喃-2-羧酸甲酯反应，形成1,4-哌嗪，随后脱水、加氢并用氨处理，以获得维拉唑酮的游离碱形式，然后将其转化为盐酸盐形式。
• Benzofurane, benzothiophene, benzothiazol derivatives as FXR modulators
  申请人：Merck Sante

  公开号：EP2110374A1

  公开（公告）日：2009-10-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in the claims, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention and/or amelioration of one or more symptoms of disease or disorders related to the activity of FXR. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求中定义的那样，包括其药物组合物及其用于治疗和/或预防及/或改善与FXR活性相关的疾病或障碍的一个或多个症状。本发明还涉及中间体以及化合物式(I)的制备方法。
• Method for producing 5-(1-piperazinyl) -benzofuran-2-carboxamide by transition metal-catalyzed amination
  申请人：——

  公开号：US20030125558A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  1. Process for the preparation of 5-(1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide in which, as intermediate step, 5-bromosalicylaldehyde or one of its derivatives is reacted in a transition metal-catalysed amination with R 2 -piperazine, in which R 2 is as defined in claim 1.

  制备5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺的方法，其中，作为中间步骤，5-溴水杨醛或其衍生物之一与R2-哌嗪在过渡金属催化的氨基化反应中反应，其中R2如权利要求1所定义。
• Solvent-free mechanochemical Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides without inert gas protection
  作者：Qiao-Ling Shao、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.078

  日期：2018.6

  A solvent-free Buchwald-Hartwig amination had been developed under high-speed ball-milling conditions, which afforded the desired products with moderate to high yields. The addition of sodium sulfate was found to be crucial for improving both the performance and the reproducibility. Comparative solvent-free stirring experiments implicated the importance of mechanical interaction for the transformation

  已经在高速球磨条件下开发了无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维希胺胺化工艺，该工艺以中等到高的收率提供了所需的产品。发现添加硫酸钠对于改善性能和再现性都是至关重要的。比较的无溶剂搅拌实验暗示了转化过程中机械相互作用的重要性，并且证明惰性气体对于该胺化是不必要的。
• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。