methyl 2-phenyl-2-thiocyanatoethanoate | 68521-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-thiocyanatoethanoate
• 英文别名: phenyl-thiocyanato-acetic acid methyl ester；Phenyl-thiocyanato-essigsaeure-methylester；Methyl 2-phenyl-2-thiocyanatoacetate
• CAS: 68521-59-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: IBANIAWUXQFRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C(Press: 8.5 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-氯苯基乙酸甲酯 、 potassium thioacyanate 生成 methyl 2-phenyl-2-thiocyanatoethanoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-AZINES AND 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-DIMETHYLHYDRAZONES FROM THIOCYANOESTERS AND HYDRAZINES

  摘要：

  硫氰酸酯由2-溴酯和硫氰酸钾制备，并通过硫氰酸酯与水合肼反应获得一系列取代的噻唑烷二酮-2-嗪。噻唑烷二酮-2-嗪的结构通过在乙醇中使用盐酸水解确定。硫氰酸酯与二甲基肼的反应，一般来说，类似于它们与肼的反应，但存在许多差异。只有1摩尔的醇被消除而不是2摩尔，并且乙基2-硫氰基壬酸酯和甲基苯基硫氰基乙酸酯没有明显的反应。此外，甲基2-硫氰基异丁酸酯与二甲基肼的反应没有生成2,4-噻唑烷二酮-2-二甲基脒，而是生成了加成产物，N-二甲氨基-S-(1-甲基-1-羰基甲氧基)乙基异硫脲。为了说明硫氰酸基团的反应性，苯基硫氰酸酯与肼反应，产物被发现是二苯基二硫化物，并释放出氨。同样，三甲基二硫氰酸酯生成了三甲基二硫化物的二聚体。最后，苯基硫氰酸酯与二甲基肼形成了一个加成产物，即N-二甲氨基-S-苯基硫脲。

  DOI：

  10.1139/v59-231

文献信息

• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• α-Thiocyanation of Ketones and Esters Using (Dichloroiodo)benzene-Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Neena Rani、Vijay Sharma、Robert Moriarty

  DOI：10.1055/s-1997-1027

  日期：1997.11

  Reaction of enol silyl ethers of acetophenone, 2-acetylfuran, 2-acetylthiophene, 2-acetylpyridine, cyclopentanone and cyclohexanone, and ketene silyl acetals of arylacetic esters with a combination of lead(II) thiocyanate and (dichloroiodo)benzene affords the corresponding α-thiocyanated ketones and esters.

  将苯乙酮、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基噻吩、2-乙酰基吡啶、环戊酮和环己酮的烯醇硅醚以及芳基乙酸酯的酮硅基乙醛与硫氰酸铅（II）和（二氯碘）苯反应，可得到相应的δ-硫氰酸化酮和酯。