(1R,2R)-2-(p-tolylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1239667-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (1R,2R)-2-(p-tolylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1239667-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: QVMAHUGMIJYKFQ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 乙烷,三氯氟- 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.17h， 以83%的产率得到(1R,2R)-2-(p-tolylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用ZnI 2作为活化剂，铑催化草酸苯并降冰片二烯与胺的不对称开环反应†

  摘要：

  [Rh（COD）Cl] 2和（R，R）-BDPP的配合物通过使用ZnI 2作为活化剂，用作氧杂苯并降冰片二烯与各种胺的不对称开环反应的有效催化剂。在优化的反应条件下，可以从各种范围的草酰苯并降冰片二烯和胺中获得高对映选择性，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob02331a

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Junfang Zhang、Heping Zeng、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1021/om100384q

  日期：2010.8.23

  We have explored a new iridium-catalyzed ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of primary aromatic amine or N-substituted piperazine nucleophiles, affording the corresponding products in excellent yields (up to 99%) with moderate enantioselectivity (25−81% ee). The trans configuration of product 2d was confirmed by X-ray crystallography.

  我们探索了氧杂苯并降冰片二烯与各种伯芳族胺或N-取代的哌嗪亲核试剂的铱催化开环反应，从而以中等收率（25-81％ee）以优异的收率（高达99％）提供了相应的产物）。通过X射线晶体学确认产物2d的反式构型。
• Iridium-catalyzed highly enantioselective ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines
  作者：Yongyun Zhou、Zhiwu Lu、Baiqiu Han、Chaoyuan Zeng、Zhenhua Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.10.017

  日期：2015.12

  The complex of [Ir(COD)Cl](2) and (R)-xylyl-phanephos was used as an effective catalyst for the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbomadienes with various amines. Under the optimized reaction conditions, high enantioselectivities with moderate to good yields could be obtained from a wild scope of oxabenzonorbornadienes and amines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines promoted by iridium/NMDPP complex
  作者：Lu Yu、Yongyun Zhou、Xin Xu、Sifeng Li、Jianbin Xu、Baomin Fan、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.089

  日期：2014.11

  As an efficient catalyst, the [Ir(COD)CI](2)/NMDPP complex has been successfully applied to promote the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines, which afforded the corresponding products in good yields (72-98%) with good enantioselectivities (80-90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.