N-benzoyl-5-([D3]methyl)-2'-deoxycytidine | 1280736-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-benzoyl-5-([D3]methyl)-2'-deoxycytidine
• CAS: 1280736-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₅
• 分子量: 348.331
• InChiKey: VYJDMDIVDHHLGK-CSPYKYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5-([D3]methyl)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-(N,N-diisopropylmethylphosphonamidite)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-benzoyl-5-([D3]methyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  蒽醌敏感的DNA中5-甲基胞嘧啶的光氧化导致哌啶诱导的有效链切割。

  摘要：

  通过蒽醌（AQ）衍生物的敏化作用，研究了5-甲基-2'-脱氧胞苷（d m C）和5-三甲基叔甲基-2-2'-脱氧胞苷（[D 3 ] d m C）的单电子光氧化作用。含有d m C和蒽醌2-磺酸盐（AQS）的充气水溶液的光辐照可产生高产率的5-甲酰基-2'-脱氧胞苷（d f C）和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷（d hm C）。初始的单电子氧化过程。关于d的AQS-光敏氧化氘同位素效应米Ç表明，在d的光敏氧化速率决定步骤米C涉及ad m C-四氧化物中间产物的C5-氢原子的内部转移，从而产生d f C和d hmC。对于包含5-甲基胞嘧啶（m C）的双链DNA与AQ发色团结合在一起的情况m C进入DNA链的主链以便固定在特定位置，通过光激发AQ对m C进行有效的直接单电子氧化，从而导致目标m处的唯一DNA链断裂热哌啶处理后的C位。根据在类似的AQ光敏化中观察到的抑制5-triuteruterio-

  DOI：

  10.1002/chem.201001884
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-([D3]methyl)-2'-deoxycytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-5-([D3]methyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  蒽醌敏感的DNA中5-甲基胞嘧啶的光氧化导致哌啶诱导的有效链切割。

  摘要：

  通过蒽醌（AQ）衍生物的敏化作用，研究了5-甲基-2'-脱氧胞苷（d m C）和5-三甲基叔甲基-2-2'-脱氧胞苷（[D 3 ] d m C）的单电子光氧化作用。含有d m C和蒽醌2-磺酸盐（AQS）的充气水溶液的光辐照可产生高产率的5-甲酰基-2'-脱氧胞苷（d f C）和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷（d hm C）。初始的单电子氧化过程。关于d的AQS-光敏氧化氘同位素效应米Ç表明，在d的光敏氧化速率决定步骤米C涉及ad m C-四氧化物中间产物的C5-氢原子的内部转移，从而产生d f C和d hmC。对于包含5-甲基胞嘧啶（m C）的双链DNA与AQ发色团结合在一起的情况m C进入DNA链的主链以便固定在特定位置，通过光激发AQ对m C进行有效的直接单电子氧化，从而导致目标m处的唯一DNA链断裂热哌啶处理后的C位。根据在类似的AQ光敏化中观察到的抑制5-triuteruterio-

  DOI：

  10.1002/chem.201001884