[2-14C]cinnamic acid | 32013-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-14C]cinnamic acid
• 英文别名: [8-¹⁴C]-cinnamic acid；[2-¹⁴C]-(E)-cinnamic acid；Zimtsaeure (α-¹⁴C)；3t-phenyl-[2-¹⁴C]acrylic acid；(E)-3-phenyl(214C)prop-2-enoic acid
• CAS: 32013-49-3
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 150.15
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-LJHRVJEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-14C]cinnamic acid 在 ammonia buffer 、 phenylalanine ammonia lyase (EC 4.3.1.5) 作用下， 反应 120.0h， 以12.5 mg的产率得到[2-14C]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled [1-14C]-, and [2-14C]-L-tyrosine

  摘要：

  利用苯丙氨酸氨裂解酶（PAL）和 L-苯丙氨酸羟化酶的特殊性质，合成了两种标记的 L-酪氨酸（L-Tyr）同位素。在中间步骤中，[1-14C]-和[2-14C]-L-苯丙氨酸（L-Phe）是从[1-14C]-和[2-14C]肉桂酸中获得的，[1-14C]肉桂酸是从[14C]氰酸钾或[2-14C]丙二酸中制备的，并在酶 PAL 的存在下通过添加氨获得。用 L-苯丙氨酸羟化酶将标记的 L-Phe同位素转化为 [1-14C]- 和 [2-14C]-L-Tyr 。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.483
• 作为产物：
  描述：

  [2-14C]-L-phenylalanine 在 phenylalanine ammonia lyase from Rhodotorula glutinis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 [2-14C]cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学和溶剂同位素对芳香族氨基酸及其衍生物生物转化的影响

  摘要：

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL

  DOI：

  10.1002/jlcr.3419

文献信息

• Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction
  作者：Daniel G. Vassão、David R. Gang、Takao Koeduka、Brenda Jackson、Eran Pichersky、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1039/b605407b

  日期：——

  Propenyl- and allyl-phenols, such as methylchavicol, p-anol and eugenol, have gained importance as flavoring agents and also as putative precursors in the biosynthesis of 9,9′-deoxygenated lignans, many of which have potential medicinal applications. In spite of several decades of investigation, however, the complete biosynthetic pathway to a propenyl/allylphenol had not yet been reported. We have subjected a Thai basil variety accumulating relatively large amounts of the simplest volatile allylphenol, methylchavicol, to in vivo administration of radiolabeled precursors and assays of protein preparations in vitro. Through these experiments, the biosynthesis of chavicol was shown to occur via the phenylpropanoid pathway to p-coumaryl alcohol. Various possibilities leading to deoxygenation of the latter were examined, including reduction of the side-chain double bond to form p-dihydrocoumaryl alcohol, followed by dehydration to afford chavicol, as well as formation of p-methoxycinnamyl alcohol, with further side-chain modification to afford methylchavicol. A third possibility studied was activation of the side-chain alcohol of p-coumaryl alcohol, e.g.via esterification, to form a more facile leaving group via reductive elimination. The latter was shown to be the case using p-coumaryl esters as potential substrates for a NAD(P)H-dependent reductase to afford chavicol, which is then O-methylated to afford methylchavicol.

  丙烯基和烯丙基苯酚（如甲基茶维醇、对乙醇和丁香酚）作为调味剂和 9,9′-脱氧木酚素生物合成的假定前体（其中许多具有潜在的药用价值），其重要性日益凸显。然而，尽管经过了几十年的研究，丙烯基/烯丙基酚的完整生物合成途径仍未见报道。我们对一种积累了相对大量最简单挥发性烯丙基酚（甲基芹维醇）的泰国罗勒品种进行了体内放射性标记前体给药和体外蛋白质制备试验。通过这些实验，证明了俏皮醇的生物合成是通过苯丙醇途径转化为对迷迭香醇的。研究了导致后者脱氧的各种可能性，包括还原侧链双键形成对二氢香豆醇，然后脱水生成茶维醇，以及形成对甲氧基肉桂醇，进一步修饰侧链生成甲基茶维醇。研究的第三种可能性是通过酯化等方式活化对羟基肉桂醇的侧链醇，从而通过还原消除形成更容易离开的基团。研究表明，将对香豆素酯作为 NAD(P)H 依赖性还原酶的潜在底物，可以生成茶维醇，然后将茶维醇 O-甲基化，生成甲基茶维醇。
• BENNETT, GRAHAM J.;LEE, HIOK-HUANG;DAS, NAGARATNAM P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2671-2676
  作者：BENNETT, GRAHAM J.、LEE, HIOK-HUANG、DAS, NAGARATNAM P.

  DOI：——

  日期：——