1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-3,6-dimethyl- | 655235-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-3,6-dimethyl-
• 英文别名: 2-Hydroxy-5,7,8-trimethoxy-3,6-dimethyl-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 655235-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: IMDXKFIOMCEMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-3,6-dimethyl- 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2,5,7,8-tetrahydroxy-3,6-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalenecarboxylic acid,1,2-dihydro-5,6,8-trimethoxy-2,7-dimethyl-1-oxo-, methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 air 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-3,6-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n