3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one | 881298-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(Pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 881298-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD08161279
• 分子量: 237.261
• InChiKey: NDSMZKSVISIQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 3-甲基吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-(pyridin-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基吲哚与伯胺对喹唑啉酮的选择性氧化裂解

  摘要：

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00271

文献信息

• Highly Efficient Four-Component Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones: Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions
  作者：Lin He、Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201308756

  日期：2014.1.27

  Given the importance of quinazolinones and carbonylative transformations, a palladium‐catalyzed four‐component carbonylative coupling system for the synthesis of diverse 4(3H)‐quinazolinone in a concise and convergent fashion has been developed. Starting from 2‐bromoanilines (1 mmol), trimethyl orthoformate (2 mmol), and amines (1.1 mmol), under 10 bar of CO, the desired products were isolated in good

  考虑到喹唑啉酮和羰基化转化的重要性，已经开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联体系，用于以简明和收敛的方式合成各种4（3 H）-喹唑啉酮。在10 bar CO下，从2-溴苯胺（1 mmol），原甲酸三甲酯（2 mmol）和胺（1.1 mmol）开始，在Pd（OAc）2（2 mol ％），BuPAd 2（6 mol％）在1,4-二恶烷（2 mL）中在100°C下使用N，N-二异丙基乙胺（2 mmol）为碱。值得注意的是，该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且对喹唑啉酮类具有非常高的选择性，并且被用于生物活性二氢芸香碱的前体的合成。