diphenethyl[(Z)-2-phenylethenyl]phosphine | 1143571-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenethyl[(Z)-2-phenylethenyl]phosphine
• 英文别名: (Z)-(2-phenylvinyl)[bis(2-phenylethyl)]phosphine
• CAS: 1143571-23-6
• 化学式: C₂₄H₂₅P
• 分子量: 344.436
• InChiKey: UOWPNKNONWFFRO-MNDPQUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-(2-phenethenyl)(diphenethyl)phosphine sulfide 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二级膦硫属元素化物向炔烃的无催化剂和无溶剂立体选择性加成

  摘要：

  摘要 在没有催化剂或溶剂的情况下，向炔烃中轻松添加仲膦硫化物和硒化物（80°C，5–13小时），即可得到区域构型和立体选择性的反马尔科夫尼科夫加合物，为Z-构型的叔烯基膦硫属元素化物，占60-94％让。 在没有催化剂或溶剂的情况下，向炔烃中轻松添加仲膦硫化物和硒化物（80°C，5–13小时），即可得到区域构型和立体选择性的反马尔科夫尼科夫加合物，为Z-构型的叔烯基膦硫属元素化物，占60-94％让。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379207

文献信息

• Stereoselective free-radical addition of secondary phosphine selenides to aromatic acetylenes
  作者：Boris A. Trofimov、Nina K. Gusarova、Svetlana N. Arbuzova、Nina I. Ivanova、Alexander V. Artem’ev、Pavel A. Volkov、Igor’ A. Ushakov、Svetlana F. Malysheva、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.043

  日期：2009.3

  Free-radical addition (AIBN, 65–70 °C, 5–7 h) of secondary phosphine selenides to arylacetylenes proceeds stereoselectively to give anti-Markovnikov adducts of predominantly Z-configuration (up to 97%) in 60–80% isolated yields, thus representing a rare example of stereoselective free-radical addition to the triple bond. Microwave irradiation (600 W) of the reactants with the same content of AIBN reduces

  在芳基乙炔中进行自由基选择性加成（AIBN，65–70°C，5–7 h）次膦基硒化物，使其立体选择性生成反马氏复合物（主要为Z构型）（高达97％），分离产率为60-80％ ，因此代表了向三键立体选择性自由基加成的罕见例子。微波辐射（600 W）和相同含量的AIBN会使反应时间减少到8分钟，尽管会影响立体选择性。在UV引发下，反应由于伯Z-加合物的异构化而失去其立体选择性。在该反应中，已经揭示了芳族取代基在三键处的特定的促进和控制Z构型的作用。