2-((2-iodophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine | 1258410-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-iodophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 2-((2-iodophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1258410-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₄IN
• 分子量: 347.198
• InChiKey: OHEQARDBAOVZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-iodophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-hexyl-5-methyl-11-tosyl-5H-indeno[1,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  TBAI / TBHP介导的磺酰化茚并[1,2- c ]喹啉级联环化反应

  摘要：

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03246
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((2-iodophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  TBAI / TBHP介导的磺酰化茚并[1,2- c ]喹啉级联环化反应

  摘要：

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03246

文献信息

• Domino C–N Bond Formation via a Palladacycle with Diaziridinone. An Approach to Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Sudarshan Debnath、Lingli Liang、Mei Lu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00466

  日期：2021.5.7

  Palladium-catalyzed C–N bond formation is one of the widely used transformations for the synthesis of structurally diverse N-heterocycles. This work describes an efficient palladium-catalyzed multiple-C–N bond formation reaction for the synthesis of highly π-conjugated N-heterocycles, indolo[3,2-b]indoles with di-tert-butyldiaziridinone. The reaction likely proceeds through the initial formation of

  钯催化的C–N键形成是合成结构多样的N-杂环的一种广泛使用的转化方法。这项工作描述了一种高效的钯催化的多C–N键形成反应，用于合成高度π共轭的N-杂环，吲哚[3,2- b ]吲哚与二叔丁基二氮杂吡啶酮。该反应可能通过亲核氨基palpalation初步形成吲哚稠合的palladacycle并随后进行双酰胺化反应而进行，从而得到吲哚[3,2- b ]吲哚。
• 一种5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113121542B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将2‑((2‑卤苯基)乙炔基)‑N，N‑二甲基苯胺类衍生物(Ⅱ)、N,N‑二叔丁基二氮杂环酮(Ⅲ)、钯催化剂、单膦配体、碱和第一有机溶剂混合，在惰气的保护下，进行双胺化反应，实现5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物(Ⅰ)的合成。本发明方法操作简单，反应条件温和，反应产率高，所合成的5,10‑二氢吲哚并[3,2‑b]吲哚类衍生物能够用于制备有机发光器件。
• A Tandem Nucleophilic Aminopalladation and Carbene Insertion Sequence for Indole Fused Polycycles
  作者：Sudarshan Debnath、Mei Lu、Lingli Liang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02512

  日期：2021.9.17

  An efficient tandem nucleophilic aminopalladation and carbene insertion sequence is described for the synthesis of indole fused polycycles. The reaction process provides a variety of substituted indeno[1,2-b]indoles in up to 99% yields.

  描述了用于合成吲哚稠合多环的有效串联亲核氨基钯化和卡宾插入序列。该反应过程提供了多种取代的茚并[1,2- b ]吲哚，产率高达 99%。
• Synthetic Development and Mechanistic Study on Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Enediynes to Benzo[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Chin-Chau Chen、Lin-Yu Chin、Shyh-Chyun Yang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/ol1024458

  日期：2010.12.17

  Treatment of N,N-dimethyl 2[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]anilines (1) with 10 mol he of palladium chloride and 2 equiv of cupric chloride in refluxing THF gave benzo[a]carbazoles (6) in good yields. A mechanistic study showed that this reaction must proceed through formation of haloindole (7) followed by a palladium(II)-catalyzed atom transfer cyclization reaction to give the benzo[a]carbazoles.