4-allyl-3-hydroxy-2-methoxy-benzaldehyde | 106662-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-allyl-3-hydroxy-2-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzaldehyde；3-hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 106662-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZSSZRMHSYWLPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3-hydroxy-2-methoxy-benzaldehyde 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-acetoxy-3,4-dihydro-7-formyl-8-hydroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-allyl-3-hydroxy-2-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024

文献信息

• Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.
  作者：TOSHIHIRO AKASHI、KIYOSHI KAWAMURA、MASAMI SHIRATSUCHI、HIROSHI ISHIHAMA

  DOI：10.1248/cpb.34.2024

  日期：——

  Nipradilol (NIP), 3, 4-dihydro-8-(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran, is extensively metabolized in man and dogs. In order to identify the ring-hydroxylated metabolites we have synthesized cis- and trans-4-hydroxy-, and 5-hydroxy-NIP, their denitro derivatives and 7-hydroxy-denitro-NIP. As judged from their spectra, trans-4-hydroxy- and 5-hydroxy-NIP and their denitro derivatives corresponded to the isolated ring-hydroxylated metabolites. Moreover, a pharmacological study in anesthetized spontaneously hypertensive rat showed that the nitroxy derivatives caused a transient hypotensive response, and both the nitroxy derivatives and the denitro derivatives caused long-lasting bradycardia.

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。