(Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-nitrophenyl)acrylate | 93634-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(benzamido)-3-(4-nitrophenyl)acrylate；α-benzoylamino-4-nitro-trans-cinnamic acid ethyl ester；α-Benzoylamino-4-nitro-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-benzamido-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 93634-60-7；93913-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: WCQYVOUCIRYSFT-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 palladium/alumina 作用下， 生成 4-氨基-N-苯甲酰基-DL-苯丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对取代苯丙氨酸衍生物的部分不对称合成

  摘要：

  描述了α-苯甲酰基氨基-对硝基肉桂酸的乙酯，薄荷基和冰片酯的代表及其还原为相应的χ-苯甲酰基氨基-对氨基肉桂酸的酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400108
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H) oxazolone 在 异氰环已烷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-benzamido-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰在N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物酯化中的应用

  摘要：

  α,β-脱氢-α-氨基酸的合成在肽衍生的化疗药物的背景下很重要。α,β-脱氢-α氨基酸残基取代蛋白质α-氨基酸通常显着影响肽的生理活性，改变其二级结构并增加其对蛋白酶催化水解的抵抗力。使用威尔金森型手性催化剂氢化α,β-脱氢-α-氨基酸是对映选择性合成α-氨基酸的常用方法之一。α,β-脱氢-α-氨基酸衍生物已通过 Wittig 反应获得，从容易获得的 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐作为叶立德的前体或通过 Wadsworth-Emmons 变体获得。对异氰化物的加成反应特别令人感兴趣。例如，据报道卤化氢在低温下反应为异氰化物会产生卤代亚胺。有机酸（例如 Meldrum 酸或 1,1,1-三氟-2,3-戊二酮）与异氰化物的反应也有报道。异氰化物与两当量的羧酸反应得到相应的羧酸衍生物。最近有报道称异氰化物与磺酸反应生成相应的磺酰胺。据报道，异氰化物和羧酸在作为溶剂的甲醇中也发生了类似的反应，得到

  DOI：

  10.3184/174751911x13129847175330

文献信息

• Stereoselective synthesis of dehydroamino acids using malonic acid half oxyester and aromatic aldehydes
  作者：Yuttapong Singjunla、Silvia Colombano、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.043

  日期：2016.5

  Amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) have proven to be excellent partners of various aromatic aldehydes in the presence of secondary amine, trifluoromethanesulfonic acid to perform a Knoevenagel–Doebner condensation under mild conditions with good to excellent yields. A mechanistic study revealed that the sequence involved the formation of an iminium intermediate to provide stereoselectively Z-α,β-unsaturated

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。
• Diastereoselective synthesis of 5-iminooxazolines and their subsequent transformation to α,α-disubstituted dipeptide esters: a formal [4+1] cycloaddition reaction of cyclohexyl isocyanide and Z-alkyl-α-benzoyl amino-acrylates
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Shima Shahmansouri、Azizollah Habibi、Ali Reza Fakhari

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.073

  日期：2012.9

  A novel atom economical diastereoselective synthesis of 5-iminooxazolines and their subsequent transformation to α,α-disubstituted dipeptide esters is described. Heating a mixture of cyclohexyl isocyanide and Z-α-benzoyl amino-acrylic acid alkyl esters under solvent-free conditions, afforded 5-iminooxazolines, which, upon specifications provided α,α-disubstituted dipeptide esters in good yield.

  描述了5-亚氨基恶唑啉的新颖的原子经济的非对映选择性合成及其随后转化为α，α-二取代的二肽酯。在无溶剂条件下加热环己基异氰化物和Z -α-苯甲酰基氨基丙烯酸烷基酯的混合物，得到5-亚氨基恶唑啉，根据规格，该α-α-二取代的二肽酯产率高。
• Rao, Ch. Chennakesava; Lalitha, Nagubandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 3
  作者：Rao, Ch. Chennakesava、Lalitha, Nagubandi

  DOI：——

  日期：——
• Mukerjee, Arya K.; Joseph, Kiran; Homami, Seyed-Saied, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1317 - 1325
  作者：Mukerjee, Arya K.、Joseph, Kiran、Homami, Seyed-Saied、Tikdari, Ahmad M.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - DL-3-p-Aminophenylalanine. Nitrogen Mustard and Other Derivatives
  作者：G. McCasland、Robert Horvat、Joyce Korntvedt、Arthur Furst

  DOI：10.1021/jo01104a616

  日期：1958.10