(2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-allylphenylalanine | 131288-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-allylphenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 131288-65-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: YHRHFCKEDPKPNL-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-allylphenylalanine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,4R)-4--4-benzyl-2-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-3-(carbobenzyloxy)-4-benzyloxazolidinone 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-allylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n

文献信息

• Heterocyclic peptide renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0365992A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein X is N, O or CH; R1 is absent or a functional group; A and L are independently selected from absent, C = O, S02 and CH2; D is C = O, S02 or CH2; Y is N or CH; R2 is hydrogen, loweralkyl or substituted alkyl; Z is a functional group; R3 is loweralkyl or substituted alkyl; n is 0 or 1; and T is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种式的肾素抑制化合物： 其中 X 是 N、O 或 CH；R1 是无或官能团；A 和 L 独立选自无、C = O、S02 和 CH2；D 是 C = O、S02 或 CH2；Y 是 N 或 CH；R2 是氢、低级烷基或取代的烷基；Z 是官能团；R3 是低级烷基或取代的烷基；n 是 0 或 1；T 是血管紧张素原的 Leu-Val 裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或原药。
• Ring closing metathesis of α- and β-amino acid derived dienes
  作者：James Gardiner、Steven G. Aitken、Stephen B. McNabb、Shazia Zaman、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.061

  日期：2006.12
• HETEROCYCLIC PEPTIDE RENIN INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0439556A1

  公开（公告）日：1991-08-07
• EP0439556A4
  申请人：——

  公开号：EP0439556A4

  公开（公告）日：1991-10-30
• US5164388A
  申请人：——

  公开号：US5164388A

  公开（公告）日：1992-11-17