2-azido-8-bromo-4,10-dichloro-1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 888485-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-azido-8-bromo-4,10-dichloro-1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 5-Azido-13-bromo-3,11-dichloro-6,14-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10(15),11,13-hexaene；5-azido-13-bromo-3,11-dichloro-6,14-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 888485-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrCl₂N₅
• 分子量: 439.142
• InChiKey: ABICZSQATPGDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-8-bromo-4,10-dichloro-1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-amino-8-bromo-4,10-dichloro-1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  线性对称稠合的Tris-Troger基础类似物的所有非对映异构体的合成和表征：新的手性裂隙化合物。

  摘要：

  描述了线性对称稠合的tris-Troger碱基类似物的所有非对映异构体的合成和表征。通过使用X射线衍射分析和NMR光谱，将非对映异构体明确指定为syn-anti 1a，anti-anti 1b和syn-syn 1c异构体。首次合成了线性对称稠合的tris-Troger碱基类似物的抗-anti和syn-syn非对映异构体。分子1a和1c是新的裂隙化合物，对化合物1a的固态分析表明，较大的芳族裂隙中包含一分子CH（2）Cl（2），而在异构体1c中，无序的溶剂分子被捕集在扩展的芳香裂中。而且，在固态下 异构体1c沿​​着结晶轴之一形成无限大的通道，并且垂直于该轴存在无限延伸的“楔状沟壑”。重要的是，每个非对映体1 ac在室温（RT）到95摄氏度范围内的强酸和弱酸条件下，均能抵抗立体异构氮原子上的转化。在1 ac立体异构氮原子上观察到的构型稳定性是独特的迄今为止，Troger基地的类似物。最后，当将氯化铵用作Troger碱缩合至1

  DOI：

  10.1002/chem.200501174
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-chloro-5-methylaniline 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 2-azido-8-bromo-4,10-dichloro-1,7-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  线性对称稠合的Tris-Troger基础类似物的所有非对映异构体的合成和表征：新的手性裂隙化合物。

  摘要：

  描述了线性对称稠合的tris-Troger碱基类似物的所有非对映异构体的合成和表征。通过使用X射线衍射分析和NMR光谱，将非对映异构体明确指定为syn-anti 1a，anti-anti 1b和syn-syn 1c异构体。首次合成了线性对称稠合的tris-Troger碱基类似物的抗-anti和syn-syn非对映异构体。分子1a和1c是新的裂隙化合物，对化合物1a的固态分析表明，较大的芳族裂隙中包含一分子CH（2）Cl（2），而在异构体1c中，无序的溶剂分子被捕集在扩展的芳香裂中。而且，在固态下 异构体1c沿​​着结晶轴之一形成无限大的通道，并且垂直于该轴存在无限延伸的“楔状沟壑”。重要的是，每个非对映体1 ac在室温（RT）到95摄氏度范围内的强酸和弱酸条件下，均能抵抗立体异构氮原子上的转化。在1 ac立体异构氮原子上观察到的构型稳定性是独特的迄今为止，Troger基地的类似物。最后，当将氯化铵用作Troger碱缩合至1

  DOI：

  10.1002/chem.200501174

文献信息

• On the Synthesis of Asymmetric and Dissymmetric Amino Analogues of ­Tröger’s Base
  作者：Kenneth Wärnmark、Josep Artacho

  DOI：10.1055/s-0029-1219617

  日期：2009.9

  and diamino analogues of Tröger’s base have been synthesized by palladium-catalyzed aminations of the corresponding dihalo analogues using low catalyst loadings. Depending on the nature of the dihalo analogue (Br or I), catalyst loading and the scale of the reaction, monoamino-monohalo and/or diamino analogues of Tröger’s base were obtained. aminations - catalysis - palladium - Tröger’s base - halogen-lithium

  Tröger碱的单氨基和二氨基类似物已通过钯催化的相应二卤代类似物的胺化反应以低催化剂负载量合成。根据二卤代类似物（Br或I）的性质，催化剂的负载量和反应规模，可以得到Tröger碱的单氨基-单卤代和/或二氨基类似物。 胺化-催化-钯-特格的碱-卤素-锂交换
• The Synthesis and Characterization of all Diastereomers of a Linear Symmetrically Fused Tris-Tröger's Base Analogue: New Chiral Cleft Compounds
  作者：Josep Artacho、Patrik Nilsson、Karl-Erik Bergquist、Ola F. Wendt、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/chem.200501174

  日期：2006.3.20

  infinitely extending "wedged-ravines". Importantly, each of the diastereomers 1 a-c is resistant to inversion at the stereogenic nitrogen atoms under strongly and weakly acidic conditions in the range from room temperature (RT) to 95 degrees C. This observed configurational stability at the stereogenic nitrogens of 1 a-c is unique for analogues of Troger's base in general to date. Finally, the ratio of cleft

  描述了线性对称稠合的tris-Troger碱基类似物的所有非对映异构体的合成和表征。通过使用X射线衍射分析和NMR光谱，将非对映异构体明确指定为syn-anti 1a，anti-anti 1b和syn-syn 1c异构体。首次合成了线性对称稠合的tris-Troger碱基类似物的抗-anti和syn-syn非对映异构体。分子1a和1c是新的裂隙化合物，对化合物1a的固态分析表明，较大的芳族裂隙中包含一分子CH（2）Cl（2），而在异构体1c中，无序的溶剂分子被捕集在扩展的芳香裂中。而且，在固态下 异构体1c沿​​着结晶轴之一形成无限大的通道，并且垂直于该轴存在无限延伸的“楔状沟壑”。重要的是，每个非对映体1 ac在室温（RT）到95摄氏度范围内的强酸和弱酸条件下，均能抵抗立体异构氮原子上的转化。在1 ac立体异构氮原子上观察到的构型稳定性是独特的迄今为止，Troger基地的类似物。最后，当将氯化铵用作Troger碱缩合至1