2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 140401-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl ((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane；tert-butyl-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 140401-83-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: MDPCZCBSWPLTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.7h， 生成 5-(5-(4-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phenyl)-8-oxo-6-thioxo-5,7-diazaspiro [3.4]octan-7-yl)-3-(trifluoromethyl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIOHYDANTOIN DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE THIOHYDANTOIN SUBSTITUÉ EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES

  摘要：

  揭示了用于治疗受到一个或多个雄激素受体拮抗影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下的化学式（I）表示：化学式（I）其中R1和G在此处定义。

  公开号：

  WO2017123542A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚作为自由基脱碘中氢原子的来源及相关反应

  摘要：

  与三烷基硼烷一起使用时，低成本，低毒性的儿茶酚衍生物是涉及烷基碘和相关自由基前体的自由基链反应的宝贵氢原子供体。系统4叔叔丁基儿茶酚/三乙基硼烷已被用于还原一系列仲碘和叔碘化物，黄原酸酯和硫代异羟肟酸酯。高效自由基环化表明，邻苯二酚衍生物恰好在合成应用的最佳动力学窗口中。可以在标准浓度下一次（不缓慢添加氢原子供体）的过程中进行导致四元中心形成的环化反应。邻苯二酚衍生物的H-给体性质可以通过改变其取代方式进行微调。在缓慢的自由基环化过程中，使用3-甲氧基邻苯二酚而不是4-叔丁基邻苯二酚可提高环化/非环化产物的比例。

  DOI：

  10.1002/anie.201604950

文献信息

• A facile generation of α-silyl carbanions
  作者：Hussein Imanieh、Peter Quayle、Mark Voaden、Jeremy Conway、Stephen D.A. Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93991-1

  日期：1992.1

  The simple generation of α-silyl carbanions is described.

  描述了α-甲硅烷基碳负离子的简单产生。
• Oxidative azidonation of glycals using the reagent combination : Synthesis of diaminopyrans
  作者：Philip Magnus、Michael B. Roe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02158-2

  日期：1996.1

  Dihydropyran and derivatives react with to give 3-azido adducts and with (PhIO)n/TMSN3/TEMPO(cat) to give 2,3-bis-azido adducts which can be further elaborated into aminopyrans.

  二氢吡喃与衍生物反应生成3-叠氮基加合物，与（PhIO ）n / TMSN 3 / TEMPO（cat）反应生成2,3-双叠氮基加合物，可以进一步精制为氨基吡喃。
• A New Route to N1-Substituted Uracil Derivatives Using Hypervalent Iodine
  作者：Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata、Hiroya Kan-no、Y. Kiran、Yoshihiro Natori、Yukako Saito

  DOI：10.1055/s-0031-1290749

  日期：2012.4

  In continuation of our previous study, oxidative coupling reactions of uracil with allylsilane or enol ethers were examined using diacetoxyiodobenzene. The reaction of persilylated uracil with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of TMSOTf and PhI(OAc)(2) resulted in the formation of a dihydropyranyluracil derivative, although the yield was low. In an extension of the oxidative coupling reaction, a novel glycosylation reaction using glycal derivatives as substrates was also developed. The treatment of persilylated uracil and 3,4-dihydro-2H-pyran with (PhSe)(2) and PhI(OAc)(2) in the presence of a catalytic amount of TMSOTf gave a 2,3-anti-derivative of 1-(3-phenylselanyltetrahydropyran-2-yl) uracil stereoselectively and in good yield.