(2E)-6-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,6-dien-1-ol | 137609-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E)-6-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 137609-84-8
• 化学式: C₁₃H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 321.33
• InChiKey: OTSGGYNQEWFNEE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,6-dien-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Pd(PPh₃)(OAc)2 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <3S-(1E,3α,5β)>-<3,5-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-6-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1α-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons by palladium-catalyzed cyclization

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of 8-bromo-2,8-nonadienoates proceeded stereoselectively to give 1-alpha-hydroxyvitamin D3 A-ring synthons in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93501-9