Methyl-(1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-ylmethyl)-amine | 55968-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Methyl-(1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-ylmethyl)-amine
• 英文别名: N-methyl-1-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-phenanthren-4a-yl)methanamine
• CAS: 55968-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: YUCXDSANPLFBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-ylmethyl)-amine 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONWAY T. T.; DOYLE T. W.; PERRON Y. G.; CHAPUIS J., CAN. J. CHEM. , 1975, 53, NO 2, 245-255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl-(1,3,4,9-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4a-Aminoalkyl-1,2,3,4,4a,9-Hexahydrophenanthrenes. Versatile Intermediates for Potential CNS Drugs. I

  摘要：

  本文描述了1-氨基烷基-1-羟基-2,2-四甲基-1,2,3,4-四氢萘烯的合成及其瓦格纳-梅尔文重排反应，生成4a-氨基烷基-1,2,3,4,4a,9-六氢苯并蒽。

  DOI：

  10.1139/v75-033

文献信息

• Base-catalyzed Rearrangement Reactions of 4a-Ammomethyl-1,2,3,4,4a,9-Hexahydrophenanthrenes. Synthesis of <scp>D</scp>-Normorphinans
  作者：Terry T. Conway、Terrence W. Doyle、Yvon G. Perron、Jacques Chapuis、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v75-034

  日期：1975.1.15

  the base-catalyzed rearrangement of 1 to the 4a-aminomethyl-4a,10a-cis-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrenes 2 followed by base-catalyzed ring closure of one of these (2b) to N-methyl-D-normorphinan (3) and the intramolecular cyclization of the chloramine derived from 2c to give 10-substituted-N-benzyl-D-normorphinans which were transformed into a number of derivatives.The Eu(fod)3 induced shifts in

  描述了 D-去甲吗啡喃系统成员的合成，在此工作之前未报告。开发了两种使用 4a-氨基甲基-1,2,3,4,4a,9-六氢菲-蒽 (1a-d) 作为起始材料的方法。这些是 1 到 4a-氨基甲基-4a,10a-cis-1,2,3,4,4a,10a-六氢菲 2 的碱催化重排，然后这些 (2b) 之一的碱催化环闭合到N-甲基-D-去甲吗啡喃 (3) 和衍生自 2c 的氯胺的分子内环化得到 10-取代的-N-苄基-D-去甲吗啡喃，然后将其转化为许多衍生物。 Eu(fod)3 引起的位移在这些 D-去甲吗啡喃中的某些的 nmr 光谱中被报道，并形成了对氯胺溶剂分解获得的产物之一的构型分配的基础。